Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2021

i) Formule los compuestos siguientes: ácido metanoico, etanonitrilo, etilamina (etanamina), propanamida y propanoato de etilo. [0,50 puntos]

ii) Nombre los siguientes compuestos: ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2\text{OH}$, ${\text{CH}}_3{\text{COCH}}_3$, ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2\text{CHO}$, ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{OCH}}_3$, ${\text{CH}}_3{\text{CHOHCH}}_3$. [0,50 puntos]

iii) Indique si entre las diez sustancias anteriores hay algunas que son isómeros entre sí. En caso afirmativo, identifique el tipo de isomería que presentan. [1,0 punto]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{siguientes:}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{metanoico,}}\mathbf{\text{etanonitrilo,}}\mathbf{\text{etilamina}}\mathbf{\text{(etanamina),}}\mathbf{\text{propanamida}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{propanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etilo.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\acute{\text{a}}\text{cido metanoico:}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\text{etanonitrilo:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{N}$

$\text{etilamina:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$

$\text{propanamida:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$

$\text{propanoato de etilo:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — propan-1-ol, un alcohol primario.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propanona (acetona), una cetona.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — butanal, un aldehído.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — metoxietano (etil metil éter).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propan-2-ol, un alcohol secundario.

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{diez}}\mathbf{\text{sustancias}}\mathbf{\text{anteriores}}\mathbf{\text{hay}}\mathbf{\text{algunas}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{.}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{afirmativo,}}\mathbf{\text{identifique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presentan.}}\mathbf{\text{[1,0}}\mathbf{\text{punto]}}$

Para que haya isomería hace falta la misma fórmula molecular, así que lo primero es calcularlas todas. Coinciden tres, y solo tres:

Compuesto	Fórmula molecular propan-1-ol	${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$ propan-2-ol	${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$ metoxietano	${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$

El $\mathbf{\text{propan-1-ol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{propan-2-ol}}$ son isómeros de $\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, el hidroxilo, pero colocado en un carbono distinto.

El $\mathbf{\text{metoxietano}}$ es isómero de $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ de los dos anteriores: la misma fórmula molecular con otro grupo funcional, un éter en lugar de un alcohol. La diferencia se nota en las propiedades: los alcoholes forman enlaces de hidrógeno entre sí y hierven muy por encima del éter.

Ninguno de los otros siete compuestos comparte fórmula con nadie: la propanona es ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$, el butanal ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, la etilamina ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_7\mathrm{N}$ y el etanonitrilo ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}$.