Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2020

i) Formule los reactivos de las dos reacciones escritas y complételas formulando y nombrando los productos de la reacción: [1,50 puntos]

1) But-1-eno + cloruro de hidrógeno $\to$

2) 2-metilbutan-1-ol + ácido sulfúrico concentrado $\to$

ii) Clasifique, justificando su decisión, cada una de las reacciones del apartado anterior. [0,50 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{reactivos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{escritas}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{compl}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{telas}}\mathbf{\text{formulando}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombrando}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{productos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n:}}\mathbf{\text{[1,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{1)}}$ But-1-eno más cloruro de hidrógeno:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los dos fragmentos del cloruro de hidrógeno se incorporan al doble enlace. El producto es el 2-clorobutano y no el 1-clorobutano, por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, porque así el carbocatión intermedio es secundario y más estable.

$\mathbf{\text{2)}}$ 2-metilbutan-1-ol con ácido sulfúrico concentrado:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El ácido sulfúrico concentrado deshidrata al alcohol: se pierden el hidroxilo del carbono 1 y un hidrógeno del carbono 2, los únicos posibles. Los productos son el 2-metilbut-1-eno y agua.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Clasifique,}}\mathbf{\text{justificando}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{decisi}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n,}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{apartado}}\mathbf{\text{anterior.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La $\mathbf{\text{1)}}$ es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: el doble enlace se abre y los dos fragmentos del reactivo se incorporan a la molécula sin que se pierda nada. El producto es un compuesto saturado.

La $\mathbf{\text{2)}}$ es una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: de una sola molécula se desprenden dos fragmentos —el hidroxilo y un hidrógeno del carbono contiguo— y aparece una insaturación donde antes había un enlace simple. El ácido sulfúrico actúa de catalizador y no se consume.

Son procesos inversos: la adición satura y la eliminación insatura.