Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2020

i) Nombre el compuesto ${\text{H}}_3{\text{C-CH=C(OH)-CH}}_3$. A continuación, formule y nombre tres isómeros de función de dicho compuesto. [1,50 puntos]

ii) Escriba la reacción de estireno para dar poliestireno, PS. [0,50 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{H₃C-CH=C(OH)-CH₃.}}\mathbf{\text{A}}\mathbf{\text{continuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n,}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{tres}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{dicho}}\mathbf{\text{compuesto.}}\mathbf{\text{[1,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El compuesto tiene cuatro carbonos, un doble enlace entre el segundo y el tercero y un hidroxilo sobre el segundo carbono contando desde el otro extremo; se nombra $\mathbf{\text{but-2-en-2-ol}}$. Es un enol: un alcohol cuyo hidroxilo está sobre un carbono con doble enlace.

Su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, con un grado de insaturación. Tres isómeros de función, es decir, tres compuestos con esa misma fórmula y otro grupo funcional:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — butanal, un aldehído.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — butanona, una cetona.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 3-metoxiprop-1-eno, un éter.

Merece la pena notar que la butanona no es un isómero cualquiera: es el $\mathbf{\text{taut}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}$ del enol del enunciado. Los enoles son inestables y se transforman espontáneamente en el compuesto carbonílico correspondiente, de modo que en la práctica lo que se aísla es la cetona.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{estireno}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{dar}}\mathbf{\text{poliestireno,}}\mathbf{\text{PS.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$n{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }-\text{\hspace{0.17em}⁣}\left(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5)\right)\text{\hspace{0.17em}⁣}{-}_n$

El doble enlace de cada molécula de estireno se abre y las unidades se van encadenando unas con otras, quedando el anillo bencénico colgando de la cadena principal. Es una $\mathbf{\text{polimerizaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: no se desprende ninguna molécula pequeña, así que la masa molecular del polímero es exactamente $n$ veces la del monómero.