Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2026

Responda justificadamente:

a) Formule y nombre los cuatro alcoholes cuya fórmula molecular es ${\text{C}}_4{\text{H}}_{10}\text{O}$. (Hasta 0,8 puntos)

b) Escriba la reacción entre el ácido etanoico y el 1-propanol (propan-1-ol), indicando el tipo de reacción y nombrando todos los compuestos que participan en la misma. (Hasta 0,8 puntos)

c) Escriba la reacción e indique qué producto se obtiene en las siguientes reacciones del etileno (o eteno): (Hasta 0,4 puntos)

$n{\text{CH}}_2={\text{CH}}_2$ (con catalizador y calor) $\to$

${\text{CH}}_2={\text{CH}}_2+{\text{H}}_2\text{O}$ (en medio ácido y caliente) $\to$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{cuatro}}\mathbf{\text{alcoholes}}\mathbf{\text{cuya}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{C₄H₁₀O.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,8}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula no tiene insaturaciones, porque un compuesto saturado de cuatro carbonos con un oxígeno responde justamente a ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$. Los alcoholes posibles salen de combinar los dos esqueletos de cuatro carbonos, el lineal y el ramificado, con las posiciones no equivalentes del grupo hidroxilo.

Cadena lineal, butano:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — butan-1-ol, alcohol primario.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — butan-2-ol, alcohol secundario.

Cadena ramificada, 2-metilpropano:

$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — 2-metilpropan-1-ol, alcohol primario.

$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}-\mathrm{O}\mathrm{H}$ — 2-metilpropan-2-ol, alcohol terciario.

No hay más: colocar el hidroxilo en el carbono 3 o en el 4 de la cadena lineal da los mismos compuestos que en el 2 o en el 1, sin más que numerar por el otro extremo.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{el}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{etanoico}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{1-propanol}}\mathbf{\text{(propan-1-ol),}}\mathbf{\text{indicando}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombrando}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{participan}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{misma.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,8}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan perdiendo una molécula de agua entre el grupo hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el ácido etanoico (ácido acético) y el propan-1-ol; los productos, el etanoato de propilo y el agua.

Se trata de una reacción de esterificación, un caso particular de sustitución nucleófila sobre el grupo carbonilo. Es reversible y se suele catalizar con ácido sulfúrico.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtiene}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{etileno}}\mathbf{\text{(o}}\mathbf{\text{eteno).}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Con catalizador y calor, la $n$ que precede al reactivo indica que muchas moléculas de eteno se unen entre sí abriendo su doble enlace:

$n\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ catalizador},\text{ calor }}{\to }-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2){-}_n$

El producto es el polietileno, y la reacción, una polimerización por adición.

Con agua en medio ácido y caliente, el doble enlace adiciona un hidrógeno y un grupo hidroxilo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+},\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

El producto es el etanol, y la reacción, una adición (hidratación del alqueno).