Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2020

Clasifique y complete las tres siguientes reacciones químicas del propan-1-ol. [1,50 puntos]

Formule y nombre todas las sustancias presentes en las reacciones. [0,50 puntos]

1) Propan-1-ol + ácido sulfúrico concentrado y caliente $\to$ ¿?

2) Propan-1-ol + permanganato de potasio $\to$ ¿?

3) Propan-1-ol + ácido benzoico $\to$ ¿?

$\mathbf{\text{1)}}\mathbf{\text{Propan-1-ol}}\mathbf{\text{+}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{sulf}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{rico}}\mathbf{\text{concentrado}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{caliente}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El ácido sulfúrico concentrado y en caliente deshidrata al alcohol: se pierden el hidroxilo de un carbono y un hidrógeno del contiguo, y aparece un doble enlace. Es una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación), y el ácido actúa de catalizador.

Los productos son el propeno y agua.

$\mathbf{\text{2)}}\mathbf{\text{Propan-1-ol}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{permanganato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{potasio}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+2[\mathrm{O}]\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El permanganato de potasio es un oxidante fuerte. Al tratarse de un alcohol primario, la oxidación pasa por el propanal y, si no se destila el aldehído según se forma, continúa hasta el ácido carboxílico. Es una reacción $\mathbf{\text{redox}}$, en concreto una oxidación.

El producto orgánico es el ácido propanoico.

$\mathbf{\text{3)}}\mathbf{\text{Propan-1-ol}}\mathbf{\text{+}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{benzoico}}$

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Un ácido carboxílico y un alcohol se unen eliminando entre ambos una molécula de agua: es una reacción de $\mathbf{\text{condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, concretamente una esterificación, catalizada por ácido sulfúrico.

Los productos son el benzoato de propilo y agua.

Conviene notar el contraste entre las tres: el mismo alcohol da una eliminación, una oxidación o una condensación según el reactivo con el que se le enfrente.