Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2021

i) Explique el concepto de grupo funcional e identifique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas. [1,0 punto]

ii) Nombre cada uno de los compuestos anteriores. [1,0 punto]

a) ${\text{H}}_3{\text{C-C(=CH}}_2{\text{)-CH}}_3$

b) ${\text{H}}_3{\text{C-CO-CH}}_3$

c) ${\text{H}}_3\text{C-C}\equiv \text{CH}$

d) ${\text{H}}_3{\text{C-CH(OH)-CH}}_3$

e) ${\text{H}}_3{\text{C-CO-NH}}_2$

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{concepto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{identifique}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{presentes}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{culas.}}\mathbf{\text{[1,0}}\mathbf{\text{punto]}}$

Un grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que, dentro de una molécula orgánica, determina su comportamiento químico. Los compuestos que comparten uno forman una serie homóloga y reaccionan de manera parecida, sea cual sea la longitud de la cadena a la que va unido.

a) ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}(=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ lleva un doble enlace carbono-carbono: es un $\mathbf{\text{alqueno}}$.

b) ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ lleva un carbonilo entre dos carbonos: es una $\mathbf{\text{cetona}}$.

c) ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$ lleva un triple enlace carbono-carbono: es un $\mathbf{\text{alquino}}$.

d) ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ lleva un hidroxilo sobre un carbono saturado: es un $\mathbf{\text{alcohol}}$, y secundario.

e) ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ lleva un carbonilo unido a nitrógeno: es una $\mathbf{\text{amida}}$.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{anteriores.}}\mathbf{\text{[1,0}}\mathbf{\text{punto]}}$

a) $\mathbf{\text{2-metilprop-1-eno}}$. La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene tres carbonos y lleva un metilo en el segundo.

b) $\mathbf{\text{propanona}}$ (acetona). Con tres carbonos, el carbonilo solo puede estar en el segundo, así que no hace falta indicar la posición.

c) $\mathbf{\text{propino}}$. Igual que antes, el triple enlace solo cabe entre el primero y el segundo carbono.

d) $\mathbf{\text{propan-2-ol}}$.

e) $\mathbf{\text{etanamida}}$ (acetamida). El carbono del grupo amida cuenta en la cadena, de ahí que sean dos y no uno.