Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2020

i) El ácido butanoico reacciona con el etanol y también puede reaccionar con la etilamina (o etanamina). Escriba ambas reacciones químicas formulando y nombrando todas las sustancias que intervienen. Clasifíquelas. [1,0 punto]

ii) Formule y nombre un isómero de función y otro de cadena del ácido butanoico. [1,0 punto]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{El}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{butanoico}}\mathbf{\text{reacciona}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{etanol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{tambi}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{reaccionar}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{etilamina}}\mathbf{\text{(o}}\mathbf{\text{etanamina).}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{ambas}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{micas}}\mathbf{\text{formulando}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombrando}}\mathbf{\text{todas}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{sustancias}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{intervienen.}}\mathbf{\text{Clasif}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{quelas.}}\mathbf{\text{[1,0}}\mathbf{\text{punto]}}$

Con el etanol, el grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ del ácido y el hidrógeno del alcohol se van como agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Reaccionan el ácido butanoico y el etanol, y se obtienen butanoato de etilo y agua.

Con la etilamina ocurre lo mismo, pero es un hidrógeno del nitrógeno el que sale con el hidroxilo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el ácido butanoico y la etanamina, y los productos, la N-etilbutanamida y agua.

Las dos son reacciones de $\mathbf{\text{condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: dos moléculas se unen desprendiendo una pequeña, en ambos casos agua. La primera recibe además el nombre de esterificación y la segunda da lugar a una amida.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{otro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}\mathbf{\text{del}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{butanoico.}}\mathbf{\text{[1,0}}\mathbf{\text{punto]}}$

El ácido butanoico, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, responde a la fórmula molecular ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$.

$\mathbf{\text{Is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ —misma fórmula, otro grupo funcional:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propanoato de metilo, un éster.

$\mathbf{\text{Is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$ —mismo grupo funcional, esqueleto ramificado:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido 2-metilpropanoico.

Los dos siguen teniendo cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos.