Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2021

i) Explique el concepto de isomería. [0,50 puntos]

ii) Formule y nombre cinco isómeros de un compuesto cuya fórmula corresponde a ${\text{C}}_6{\text{H}}_{14}$, señalando el tipo de isomería entre dichos isómeros. [1,50 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{concepto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hay isomería entre compuestos que tienen la $\mathbf{\text{misma}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}$ —los mismos átomos y en el mismo número— pero distinta estructura, ya sea porque los átomos están unidos en otro orden (isomería estructural: de cadena, de posición y de función) o porque se disponen de otro modo en el espacio (isomería espacial: geométrica y óptica). Al ser sustancias distintas, sus propiedades físicas y químicas también lo son.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{cinco}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{cuya}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{corresponde}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{C₆H₁₄,}}\mathbf{\text{se}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{alando}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{dichos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{[1,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La fórmula ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}$ responde a ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}+2}$: no tiene insaturaciones ni ningún grupo funcional, así que todos los isómeros son alcanos y solo pueden diferenciarse en cómo se ramifica la cadena. Hay exactamente cinco:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — hexano.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 2-metilpentano.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 3-metilpentano.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 2,2-dimetilbutano.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 2,3-dimetilbutano.

Todos ellos son $\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$ (o de esqueleto): conservan la fórmula molecular y el mismo grupo funcional —ninguno, al ser hidrocarburos saturados— y solo cambia la disposición de los carbonos. Cuanto más ramificada es la cadena, menor es la superficie de contacto entre moléculas y más bajo el punto de ebullición: el hexano hierve a 69 °C y el 2,2-dimetilbutano, a 50 °C.