Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2022

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Formule y nombre los compuestos que se forman e indique también el tipo de reacciones que son: (0,5 puntos)

a.1) ${\text{CH}}_3\text{OH}+\text{HCl}\to \underset{‾}{}+{\text{H}}_2\text{O}$

a.2) $\text{2-Metil-2-buteno}+\text{HCl}\to \underset{‾}{}$

b) Indique cuál de los siguientes compuestos orgánicos presenta isomería cis-trans: propanamida, eteno, 1,2-dibromoeteno y ciclobutano. (0,5 puntos)

c) Indique si alguno de los compuestos del apartado b) posee isomería óptica. Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CHO}$

d.2) $\text{CH}\equiv \text{C}-{\text{CONH}}_2$

d.3) Ácido 4-metil-3-oxopentanoico

d.4) 2,3-Dimetilfenol [2,3-dimetil-1-hidroxibenceno]

d.5) 1,2,3-Propanotriol [propano-1,2,3-triol]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{forman}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{tambi}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{son:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ El cloruro de hidrógeno desplaza al grupo hidroxilo del alcohol, que se marcha como agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo orgánico es el metanol y el producto, el $\mathbf{\text{clorometano}}$, un halogenoalcano.

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$: el ion cloruro ocupa la posición que dejan el oxígeno y su hidrógeno.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ El 2-metil-2-buteno es $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, y el HCl se adiciona a su doble enlace. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos y el cloro al más sustituido:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto es el $\mathbf{\text{2-cloro-2-metilbutano}}$.

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{cis-trans:}}\mathbf{\text{propanamida,}}\mathbf{\text{eteno,}}\mathbf{\text{1,2-dibromoeteno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{ciclobutano.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La isomería cis-trans exige un doble enlace carbono-carbono, que impide el giro libre, y que cada uno de esos dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$, propanamida: no tiene ningún doble enlace carbono-carbono. $\mathbf{\text{No}}$.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, eteno: tiene el doble enlace, pero cada carbono lleva dos hidrógenos iguales, así que intercambiarlos da la misma molécula. $\mathbf{\text{No}}$.

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$, 1,2-dibromoeteno: hay doble enlace y cada carbono lleva un bromo y un hidrógeno, que son distintos. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$, y sus dos isómeros son el cis-1,2-dibromoeteno, con los bromos al mismo lado, y el trans-1,2-dibromoeteno, con los bromos en lados opuestos.

Ciclobutano: es un anillo saturado sin sustituyentes; el ciclo impide el giro, pero al no haber sustituyentes que comparar no cabe distinguir un cis de un trans. $\mathbf{\text{No}}$.

El único que la presenta es, por tanto, el $\mathbf{\text{1,2-dibromoeteno}}$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{alguno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{apartado}}\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{posee}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{respuesta.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Para que haya isomería óptica hace falta que la molécula no sea superponible con su imagen especular, lo que en estos compuestos exigiría un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

En la propanamida todos los carbonos repiten hidrógenos o son planos. En el eteno y en el 1,2-dibromoeteno los carbonos del doble enlace son planos, con solo tres sustituyentes cada uno, y además ambas moléculas poseen plano de simetría. En el ciclobutano todos los carbonos llevan dos hidrógenos.

Por tanto, $\mathbf{\text{ninguno}}$ de los cuatro presenta isomería óptica.

Conviene no confundir las dos isomerías: el 1,2-dibromoeteno sí es estereoisómero, pero de tipo geométrico, no óptico. Son fenómenos distintos y no van necesariamente juntos.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{d.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{2-metilpropanal}}$. El carbono del aldehído es el 1 y el metilo cae en el 2.

$\mathbf{\text{d.2)}}$ $\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ — $\mathbf{\text{prop-2-inamida}}$. El carbono de la amida es el 1 y el triple enlace va entre el 2 y el 3.

$\mathbf{\text{d.3)}}$ Ácido 4-metil-3-oxopentanoico — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. El carboxilo es el carbono 1, el grupo cetona está en el 3 y el metilo en el 4.

$\mathbf{\text{d.4)}}$ 2,3-Dimetilfenol [2,3-dimetil-1-hidroxibenceno] — ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_3(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2(\mathrm{O}\mathrm{H})$. Anillo bencénico con el hidroxilo en el carbono 1 y sendos metilos en el 2 y el 3; su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$.

$\mathbf{\text{d.5)}}$ 1,2,3-Propanotriol [propano-1,2,3-triol] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Es la glicerina, con un hidroxilo en cada uno de sus tres carbonos.