Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2021

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) ${\text{CH}}_2=\text{CH}-\text{CH(OH)}-\text{COOH}$

a.2) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{O}-{\text{CH}}_3$

a.3) 3-Cloro-2-butanona [3-clorobutan-2-ona]

a.4) 1,3-Butadieno [buta-1,3-dieno]

a.5) 2-Metilpropanamida [metilpropanamida]

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica. (0,5 puntos)

c) Si hacemos reaccionar 2-butanol [butan-2-ol] con ácido sulfúrico en caliente, ¿qué compuesto se obtiene? Formule y nombre dicho compuesto e indique el tipo de reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)

d) Dado el alqueno ${\text{C}}_4{\text{H}}_8$, formule y nombre tres posibles isómeros. ¿Presentará alguno de ellos isomería cis-trans? En caso afirmativo nómbrelos. (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{y/o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{2-hidroxibut-3-enoico}}$. El carboxilo tiene prioridad y es el carbono 1; el hidroxilo queda en el 2 y el doble enlace entre el 3 y el 4.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{metoxietano}}$, o etil metil éter. Éter asimétrico.

$\mathbf{\text{a.3)}}$ 3-Cloro-2-butanona [3-clorobutan-2-ona] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Cadena de cuatro carbonos con la cetona en el 2 y el cloro en el 3.

$\mathbf{\text{a.4)}}$ 1,3-Butadieno [buta-1,3-dieno] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$. Dos dobles enlaces conjugados en una cadena de cuatro carbonos.

$\mathbf{\text{a.5)}}$ 2-Metilpropanamida — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$. El carbono de la amida es el 1 y el metilo está en el 2.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

El ácido 2-hidroxibut-3-enoico $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$:



Su carbono 2 lleva $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, cuatro grupos diferentes.

La 3-clorobutan-2-ona $\mathbf{\text{tambi}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{n}}$:



Su carbono 3 lleva $-\mathrm{C}\mathrm{l}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

Los otros tres $\mathbf{\text{no}}$. En el metoxietano y en la 2-metilpropanamida ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos —en esta última el carbono 2 lleva dos metilos iguales—, y en el buta-1,3-dieno todos los carbonos son planos.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Si}}\mathbf{\text{hacemos}}\mathbf{\text{reaccionar}}\mathbf{\text{2-butanol}}\mathbf{\text{con}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{sulf}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{rico}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{caliente,}}\mathbf{\text{¿qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtiene?}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dicho}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{tiene}}\mathbf{\text{lugar.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua entre el carbono del hidroxilo y un carbono contiguo, y se forma un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto mayoritario es el $\mathbf{\text{but-2-eno}}$. La regla de Zaitsev decide entre las dos posibilidades: el hidrógeno se pierde preferentemente del carbono menos hidrogenado, con lo que se obtiene el alqueno más sustituido y por tanto más estable. Como producto minoritario aparecería el but-1-eno.

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación de un alcohol), en la que el ácido sulfúrico actúa como catalizador.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Dado}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{alqueno}}\mathbf{\text{C₄H₈,}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{tres}}\mathbf{\text{posibles}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{¿Presentar}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{alguno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{cis-trans?}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{afirmativo}}\mathbf{\text{n}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mbrelos.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Con cuatro carbonos y un doble enlace hay tres esqueletos posibles:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — but-1-eno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — but-2-eno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 2-metilpropeno.

La isomería cis-trans exige que cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleve sustituyentes distintos entre sí. El but-1-eno no la presenta, porque su carbono 1 lleva dos hidrógenos; el 2-metilpropeno tampoco, por la misma razón.

El $\mathbf{\text{but-2-eno}}$ sí, porque sus dos carbonos insaturados llevan un metilo y un hidrógeno cada uno. Sus dos isómeros geométricos son:

$\mathit{\text{cis}}\text{-but-2-eno}$, o (Z)-but-2-eno, con los dos metilos al mismo lado del doble enlace.

$\mathit{\text{trans}}\text{-but-2-eno}$, o (E)-but-2-eno, con los metilos en lados opuestos.