Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2020

Para los compuestos (A) ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$ y (B) ${\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_3$:

a) ¿Tendrá alguno de ellos isomería óptica? ¿Presentarán isomería geométrica? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

b) Escriba la reacción del compuesto (B) con $\text{HCl}$ e indique el tipo de reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)

c) Escriba la reacción de combustión ajustada del compuesto (A). (0,5 puntos)

d) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) Etanamida

d.2) Ácido 2-cloropropanoico

d.3) 1,3-Butadieno [buta-1,3-dieno]

d.4) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CN}$

d.5) ${\text{CH}}_3-\text{CHO}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{¿Tendr}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{alguno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica?}}\mathbf{\text{¿Presentar}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica?}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{respuesta.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El compuesto (A) es el 2-metilbutano y el (B), el but-2-eno.

$\mathbf{\text{Isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}$ Hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

En (A), el único candidato es el carbono 2, que lleva $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{H}$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: dos de ellos son metilos idénticos, así que no es asimétrico. En (B), los carbonos del doble enlace son planos y solo tienen tres sustituyentes.

Por tanto, $\mathbf{\text{ninguno}}$ de los dos presenta isomería óptica.

$\mathbf{\text{Isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica.}}$ Hacen falta un doble enlace carbono-carbono y sustituyentes distintos en cada uno de sus carbonos.

(A) es un alcano saturado, sin dobles enlaces: $\mathbf{\text{no}}$ la presenta.

(B) $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$: cada carbono del doble enlace lleva un metilo y un hidrógeno, que son distintos entre sí. Sus dos isómeros son el cis-but-2-eno, con los metilos al mismo lado, y el trans-but-2-eno, con los metilos en lados opuestos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{(B)}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{HCl}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{tiene}}\mathbf{\text{lugar.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El cloruro de hidrógeno se adiciona al doble enlace. Como los dos carbonos insaturados están igualmente sustituidos, da igual a cuál se una cada fragmento y el producto es único:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto es el 2-clorobutano.

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila, característica de los alquenos: el doble enlace, rico en electrones, ataca al hidrógeno del HCl y el cloruro se incorpora después.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{ajustada}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{(A).}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula molecular del 2-metilbutano es ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}$. En la combustión completa se obtienen dióxido de carbono y agua; se ajustan primero los carbonos, después los hidrógenos y por último los oxígenos:

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}+8{\mathrm{O}}_2\to 5\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación: C, $5=5$; H, $12=12$; O, $16=10+6$. Es una reacción fuertemente exotérmica.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{d.1)}}$ Etanamida — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$. Amida de dos carbonos, conocida también como acetamida.

$\mathbf{\text{d.2)}}$ Ácido 2-cloropropanoico — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. El carboxilo es el carbono 1 y el cloro está en el 2.

$\mathbf{\text{d.3)}}$ 1,3-Butadieno [buta-1,3-dieno] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$. Dos dobles enlaces conjugados en una cadena de cuatro carbonos; es el monómero del caucho sintético.

$\mathbf{\text{d.4)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}$ — $\mathbf{\text{propanonitrilo}}$. El carbono del grupo nitrilo cuenta como el 1 de la cadena de tres.

$\mathbf{\text{d.5)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{etanal}}$, o acetaldehído.