Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2024

Para el compuesto ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CH}={\text{CH}}_2$ (3-metil-but-1-eno):

a) Justifique si presenta isomería geométrica. [0,75 puntos]

b) Formule y nombre un isómero de cadena. [0,75 puntos]

c) Escriba la reacción de combustión ajustada. [0,50 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Para que un alqueno presente isomería geométrica (cis-trans) tienen que cumplirse dos condiciones a la vez: que haya un doble enlace, que impide el giro libre de la cadena, y que $\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}$ de los dos carbonos del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos entre sí.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$

El primer carbono del doble enlace cumple la condición, porque lleva un hidrógeno y el resto de la cadena. Pero el segundo es un $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ terminal: sus dos sustituyentes son $\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{genos}}$, iguales entre sí.

Al ser iguales, da lo mismo cuál se ponga a cada lado del plano: se obtiene la misma molécula. Por tanto, el 3-metil-but-1-eno $\mathbf{\text{no}}$ presenta isomería geométrica.

La regla práctica es que ningún alqueno con el doble enlace en posición terminal puede tenerla.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La fórmula molecular del compuesto es ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}$. Un isómero de cadena tiene la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional —aquí, el doble enlace— pero un esqueleto carbonado distinto: se pasa de una cadena ramificada a una lineal, o al revés.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{pent-1-eno}}$

Es la cadena lineal de cinco carbonos con el doble enlace en el mismo sitio, así que solo cambia la ramificación. Valdría igualmente el 2-metil-but-1-eno, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

Conviene comprobar siempre que el isómero propuesto conserva exactamente la fórmula molecular: cinco carbonos y diez hidrógenos.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{ajustada.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

En una combustión completa todo el carbono pasa a dióxido de carbono y todo el hidrógeno a agua. Se ajustan primero el carbono y el hidrógeno, y el oxígeno al final:

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}+\frac{15}{2}{\mathrm{O}}_2\to 5\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+5{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Para evitar el coeficiente fraccionario se multiplica todo por 2:

$2{\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}+15{\mathrm{O}}_2\to 10\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+10{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación de átomos: C, 10 = 10; H, 20 = 20; O, 30 = 20 + 10.