Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2021

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) 3-Metilciclopentanol [3-metilciclopentan-1-ol]

a.2) ${\text{CH}}_3-\text{CO}-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_3$

a.3) Dietil éter [etoxietano]

a.4) Ácido 2-clorobutanoico

a.5) $\text{HC}\equiv \text{C}-{\text{CH}}_2={\text{CH}}_2$

b) El etanoato de 2-etilhexilo es un líquido de sabor dulzón que se emplea en la industria del cuero y en la elaboración de perfumes. Escriba una reacción que permita obtener dicho compuesto a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Razone si presentará dicho compuesto isomería óptica. (0,5 puntos)

c) Clasifique y complete las siguientes reacciones nombrando el compuesto que se obtiene: (1 punto)

c.1) $\text{2-cloropropano}+\text{NaOH }(\text{medio acuoso})\to \underset{‾}{}+\underset{‾}{}$

c.2) $\text{2-buteno}+{\text{H}}_2\text{O }(\text{medio }\acute{\text{a}}\text{cido})\to \underset{‾}{}$

c.3) $\text{propeno}+{\text{Cl}}_2\to \underset{‾}{}$

c.4) $\text{2-butanol}\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\to }\underset{‾}{}+{\text{H}}_2\text{O}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{y/o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ 3-Metilciclopentanol [3-metilciclopentan-1-ol] — es un anillo saturado de cinco carbonos con un hidroxilo sobre el carbono 1 y un metilo sobre el 3. Su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$, y se representa como un pentágono con esos dos sustituyentes.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{3-metilbutan-2-ona}}$. Cadena principal de cuatro carbonos con la cetona en el 2 y un metilo en el 3.

$\mathbf{\text{a.3)}}$ Dietil éter [etoxietano] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Éter simétrico: los dos radicales unidos al oxígeno son iguales.

$\mathbf{\text{a.4)}}$ Ácido 2-clorobutanoico — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. El carboxilo es el carbono 1 y el cloro está en el 2.

$\mathbf{\text{a.5)}}$ La fórmula que aparece en el enunciado, $\mathrm{H}\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, contiene una errata del examen original: tal como está escrita, el tercer carbono formaría cinco enlaces, lo que es imposible. La lectura coherente es

$\mathrm{H}\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ — $\mathbf{\text{but-1-en-3-ino}}$,

una cadena de cuatro carbonos con un doble enlace entre el 1 y el 2 y un triple entre el 3 y el 4. Cuando los localizadores empatan, como aquí, la numeración da el más bajo al doble enlace.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{2-etilhexilo}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{l}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{quido}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{sabor}}\mathbf{\text{dulz}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{emplea}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{industria}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{cuero}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{elaboraci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{perfumes.}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{permita}}\mathbf{\text{obtener}}\mathbf{\text{dicho}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{carbox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{lico}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{alcohol.}}\mathbf{\text{Razone}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{presentar}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{dicho}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El nombre del éster dice de qué reactivos procede: la primera parte, etanoato, del ácido, y la segunda, de 2-etilhexilo, del alcohol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido etanoico.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — 2-etilhexan-1-ol.

Al reaccionar en medio ácido se pierde una molécula de agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Es una reacción de esterificación, escrita con doble flecha por tratarse de un equilibrio.

En cuanto a la isomería óptica, hay que buscar un carbono con cuatro sustituyentes distintos. El segundo carbono de la cadena del alcohol lo es:

$-\mathrm{H},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los cuatro son diferentes, de modo que ese carbono es quiral y el éster $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ presenta isomería óptica, con dos enantiómeros.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Clasifique}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{nombrando}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtiene:}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

$\mathbf{\text{c.1)}}$ El ion hidroxilo, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al cloro y ocupa su lugar:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Los productos son el propan-2-ol y el cloruro de sodio. Es una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

$\mathbf{\text{c.2)}}$ El agua se adiciona al doble enlace en medio ácido. Los dos carbonos insaturados están igualmente sustituidos, de modo que el producto es único:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto es el butan-2-ol. Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (hidratación de un alqueno).

$\mathbf{\text{c.3)}}$ El cloro molecular se adiciona al doble enlace, con un átomo a cada carbono:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$

El producto es el 1,2-dicloropropano. Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (halogenación).

$\mathbf{\text{c.4)}}$ El alcohol pierde una molécula de agua y se forma un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto mayoritario es el but-2-eno, según la regla de Zaitsev. Es una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación).