Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2020

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_2-\text{COOH}$

a.2) ${\text{CH}}_2\text{OH}-{\text{CH}}_2\text{OH}$

a.3) 4,4-Diclorobutanal

a.4) 3-Metil-1-penteno [3-metilpent-1-eno]

a.5) 2,6-Dimetilfenol [2,6-dimetil-1-hidroxibenceno]

b) Si hacemos reaccionar el compuesto a.1) con metanol en medio ácido, formule y nombre el compuesto orgánico que se obtiene. (0,5 puntos)

c) Justifique si el compuesto a.1) presentará o no isomería óptica. (0,5 puntos)

d) Proponga un isómero de función y otro de cadena de la 2-pentanona [pentan-2-ona]. (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{y/o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{3-metilbutanoico}}$. El carbono del carboxilo es el 1, así que el metilo cae en el 3 de una cadena principal de cuatro carbonos.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\mathbf{\text{etano-1,2-diol}}$, conocido como etilenglicol. Dos carbonos con un hidroxilo cada uno.

$\mathbf{\text{a.3)}}$ 4,4-Diclorobutanal — $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$. El carbono del aldehído es el 1 y los dos cloros están sobre el 4.

$\mathbf{\text{a.4)}}$ 3-Metil-1-penteno [3-metilpent-1-eno] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Cadena de cinco carbonos con el doble enlace entre el 1 y el 2 y un metilo en el 3.

$\mathbf{\text{a.5)}}$ 2,6-Dimetilfenol [2,6-dimetil-1-hidroxibenceno] — ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_3(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2(\mathrm{O}\mathrm{H})$. Anillo bencénico con el hidroxilo en el carbono 1 y sendos metilos en el 2 y el 6, es decir, a ambos lados del hidroxilo; su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Si}}\mathbf{\text{hacemos}}\mathbf{\text{reaccionar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{a.1)}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{metanol}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{medio}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido,}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nico}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtiene.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido dan un éster: se pierde una molécula de agua y ambos restos quedan unidos por un oxígeno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El compuesto orgánico que se obtiene es el $\mathbf{\text{3-metilbutanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo}}$.

Se trata de una reacción de esterificación, escrita con doble flecha por ser un equilibrio, en la que el medio ácido actúa como catalizador.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{a.1)}}\mathbf{\text{presentar}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. El único candidato es el carbono 3, que es el que lleva la ramificación:

$-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{H},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Dos de ellos son grupos metilo idénticos, de modo que ese carbono $\mathbf{\text{no}}$ es asimétrico. Los demás carbonos llevan al menos dos hidrógenos o son el carboxilo, que es plano.

Por tanto, el ácido 3-metilbutanoico $\mathbf{\text{no}}$ presenta isomería óptica: la molécula tiene un plano de simetría y es superponible con su imagen especular.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Proponga}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{otro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{2-pentanona}}\mathbf{\text{[pentan-2-ona].}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La pentan-2-ona es $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$.

$\mathbf{\text{Is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: hay que cambiar el grupo funcional manteniendo la fórmula. Pasando de cetona a aldehído:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — pentanal.

$\mathbf{\text{Is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$: hay que conservar el grupo funcional, la cetona, y cambiar el esqueleto carbonado:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 3-metilbutan-2-ona.

Se comprueba que los tres responden a ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$: cinco carbonos, diez hidrógenos y un oxígeno.