Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2021

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CH}={\text{CH}}_2$

a.2) ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_2-\text{CHOH}-{\text{CH}}_3$

a.3) Metoxietano [etil metil éter]

a.4) 2,3-Dicloropropanoato de etilo

a.5) 2-Butanamina [2-aminobutano]

b) Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique el tipo de reacción al que pertenecen: (1 punto)

b.1) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CH}={\text{CH}}_2+\text{HCl}\to \underset{‾}{}$

b.2) ${\text{CH}}_3-\text{CHOH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3+\underset{‾}{}\stackrel{{\text{H}}^{+}}{\to }{\text{CH}}_3-\text{CHBr}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3+{\text{H}}_2\text{O}$

b.3) ${\text{CH}}_3-\text{CHOH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\to }\underset{‾}{}+{\text{H}}_2\text{O}$

b.4) ${\text{CH}}_3-\text{COOH}+{\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2\text{OH}\stackrel{{\text{H}}^{+}}{\to }\underset{‾}{}+{\text{H}}_2\text{O}$

c) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula ${\text{C}}_3{\text{H}}_6\text{O}$. (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ — $\mathbf{\text{3-metilbut-1-eno}}$. La cadena principal, de cuatro carbonos, se numera para que el doble enlace tenga el localizador más bajo; el metilo queda en el 3.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{4-metilpentan-2-ol}}$. El hidroxilo manda en la numeración y ocupa el carbono 2 de una cadena de cinco; el metilo cae en el 4.

$\mathbf{\text{a.3)}}$ Metoxietano [etil metil éter] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Éter asimétrico, con un metilo y un etilo unidos al oxígeno.

$\mathbf{\text{a.4)}}$ 2,3-Dicloropropanoato de etilo — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Éster del ácido 2,3-dicloropropanoico con el etanol.

$\mathbf{\text{a.5)}}$ 2-Butanamina [2-aminobutano] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Amina primaria con el grupo amino sobre el segundo carbono.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicas}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{al}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{pertenecen:}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

$\mathbf{\text{b.1)}}$ El cloruro de hidrógeno se adiciona al doble enlace. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, es decir, al terminal:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

De but-1-eno se obtiene el 2-clorobutano. Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila.

$\mathbf{\text{b.2)}}$ El producto conserva el esqueleto del alcohol y solo cambia el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ por un $-\mathrm{B}\mathrm{r}$, y además aparece agua, de modo que el reactivo que falta es el bromuro de hidrógeno:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el butan-2-ol y el producto, el 2-bromobutano. Es una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

$\mathbf{\text{b.3)}}$ El mismo alcohol, tratado con ácido sulfúrico y calor, pierde agua entre el carbono del hidroxilo y uno contiguo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto mayoritario es el but-2-eno, el alqueno más sustituido, según la regla de Zaitsev. Es una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación).

$\mathbf{\text{b.4)}}$ Un ácido carboxílico y un alcohol dan éster y agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

De ácido etanoico y etanol sale el etanoato de etilo. Es una $\mathbf{\text{esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, un caso de sustitución sobre el grupo carboxilo.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{C₃H₆O.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula tiene una insaturación, que corresponde al grupo carbonilo. Según ese grupo esté en un carbono terminal o en el central se obtiene un aldehído o una cetona, que son familias distintas:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — propanal, un aldehído.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propanona, una cetona.

Ambos responden a ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$ y difieren en el grupo funcional, luego son isómeros de función. Valdría también el prop-2-en-1-ol, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, en el que la insaturación es un doble enlace carbono-carbono y el oxígeno forma un hidroxilo.