Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2021

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) ${\text{CH}}_3-\text{CHCl}-\text{CHCl}-\text{COOH}$

a.2) ${\text{CH}}_3-\text{CHBr}-{\text{CH}}_2-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CHO}$

a.3) 2-Etil-3-metil-1,3,5-pentanotriol [2-etil-3-metilpentano-1,3,5-triol]

a.4) Etoxieteno [etenil etil éter]

a.5) N-metilpropilamina [N-metilpropanamina]

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, indicando con (*) la presencia de carbonos quirales. (0,5 puntos)

c) Formule y nombre dos isómeros geométricos de fórmula ${\text{C}}_4{\text{H}}_8$. (0,5 puntos)

d) Indique qué tipo de isomería presentan el 2-metil-1-propanol [metilpropan-1-ol] y el 1-butanol [butan-1-ol]. (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{y/o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{2,3-diclorobutanoico}}$. El carbono del carboxilo es el 1, y los dos cloros ocupan el 2 y el 3.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{4-bromo-2-metilpentanal}}$. El carbono del aldehído es el 1, el metilo cae en el 2 y el bromo en el 4.

$\mathbf{\text{a.3)}}$ 2-Etil-3-metil-1,3,5-pentanotriol — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Cadena principal de cinco carbonos con hidroxilos en el 1, el 3 y el 5, un etilo en el 2 y un metilo en el 3.

$\mathbf{\text{a.4)}}$ Etoxieteno [etenil etil éter] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Éter en el que el oxígeno une un grupo etenilo y un grupo etilo.

$\mathbf{\text{a.5)}}$ N-metilpropilamina [N-metilpropanamina] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Amina secundaria: la cadena principal es la de propano y el metilo va sobre el nitrógeno.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica,}}\mathbf{\text{indicando}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{(*)}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{presencia}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbonos}}\mathbf{\text{quirales.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

El ácido 2,3-diclorobutanoico $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$, y con dos carbonos quirales:



El C3 lleva $-\mathrm{C}\mathrm{l}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y el resto de la cadena; el C2, $-\mathrm{C}\mathrm{l}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

El 4-bromo-2-metilpentanal $\mathbf{\text{tambi}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{n}}$, con otros dos:



El 2-etil-3-metilpentano-1,3,5-triol $\mathbf{\text{igualmente}}$:



Su C2 lleva $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y el resto; y su C3, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ y el resto.

Los dos últimos, en cambio, $\mathbf{\text{no}}$: en el etoxieteno los carbonos del doble enlace son planos y el resto repite hidrógenos, y en la N-metilpropilamina ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{C₄H₈.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La isomería geométrica exige un doble enlace carbono-carbono y que cada uno de esos dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí. De los alquenos de fórmula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$, el único que lo cumple es el but-2-eno, cuyos carbonos centrales llevan un metilo y un hidrógeno:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathit{\text{cis}}\text{-but-2-eno}$, o (Z)-but-2-eno, con los dos metilos al mismo lado del doble enlace.

$\mathit{\text{trans}}\text{-but-2-eno}$, o (E)-but-2-eno, con los metilos en lados opuestos.

No pueden interconvertirse sin romper el doble enlace, y por eso son isómeros y no simples conformaciones. El but-1-eno y el 2-metilpropeno, en cambio, tienen la misma fórmula pero no la presentan, porque uno de sus carbonos insaturados lleva dos sustituyentes iguales.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{2-metil-1-propanol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{1-butanol.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Se escriben los dos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — 2-metilpropan-1-ol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — butan-1-ol.

Ambos responden a la fórmula molecular ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$ y ambos son alcoholes primarios, con el hidroxilo en un carbono terminal. Lo que cambia es el esqueleto carbonado: uno tiene una cadena lineal de cuatro carbonos y el otro, una cadena de tres con un metilo ramificado.

Se trata, por tanto, de $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$, una isomería estructural o de constitución.

No es de posición, porque el grupo funcional ocupa en los dos el carbono 1, ni de función, porque los dos son alcoholes.