Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

A.4 Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas.

a) (0,5 puntos) El propanoato de metilo se obtiene mediante una reacción de esterificación a partir de ácido propanoico y etanol.
b) (0,5 puntos) En la reacción de eliminación del compuesto butan-2-ol se obtiene como producto mayoritario but-1-eno.
c) (0,5 puntos) El compuesto prop-2-en-1-ol es un isómero de función de la propanona.
d) (0,5 puntos) El compuesto pent-2-eno en presencia de $\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2$ da lugar a 2,3-dibromopentano.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{propanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtiene}}\mathbf{\text{mediante}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{de}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{etanol.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{Falsa.}}$ El tipo de reacción es correcto, pero uno de los reactivos no. Para identificarlos basta partir el nombre del éster por la preposición: el «propanoato» procede del ácido y el «de metilo», del alcohol. El alcohol correcto es, por tanto, el $\mathbf{\text{metanol}}$, no el etanol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Con etanol se obtendría el propanoato de etilo, que tiene un carbono más.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{butan-2-ol}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtiene}}\mathbf{\text{como}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{mayoritario}}\mathbf{\text{but-1-eno.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{Falsa.}}$ El $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ está en el C2 y el hidrógeno puede salir del C1 o del C3, así que hay dos alquenos posibles. Decide la regla de Saytzeff: el producto mayoritario es el alqueno $\mathbf{\text{m}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{s}}\mathbf{\text{sustituido}}$, que resulta de eliminar el hidrógeno del C3.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto mayoritario es el $\mathbf{\text{but-2-eno}}$, y el but-1-eno queda como minoritario.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{prop-2-en-1-ol}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{propanona.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{Verdadera.}}$ Ser isómeros de función exige compartir la fórmula molecular y tener grupos funcionales distintos, y se cumplen las dos condiciones.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — prop-2-en-1-ol, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$, con grupo alcohol y un doble enlace C=C.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propanona, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$, con grupo cetona.

Los dos tienen tres carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno, y un grado de insaturación, aunque en un caso lo aporte un C=C y en el otro un C=O.

${\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{pent-2-eno}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{presencia}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{Br}}}_2\mathbf{\text{da}}\mathbf{\text{lugar}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{2,3-dibromopentano.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{Verdadera.}}$ El bromo se adiciona al doble enlace, que se abre, y cada carbono implicado recibe un átomo de bromo. Como el reactivo es simétrico, aquí no hay que invocar la regla de Markovnikov.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los bromos quedan en los carbonos 2 y 3, que son precisamente los del doble enlace: el producto es el $\mathbf{\text{2,3-dibromopentano}}$. Es una reacción de adición (halogenación), y su decoloración del bromo es el ensayo clásico para detectar insaturaciones.