Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

B.2 Responda las siguientes cuestiones:

a) (0,75 puntos) Formule la reacción que permite obtener metilbenceno (tolueno) a partir de clorometano e indique de qué tipo es.
b) (0,75 puntos) Formule los siguientes compuestos: penta-2,4-dien-1,4-diol, but-3-in-2-ona y 4-fenil-2-metilpentan-1-ol.
c) (0,5 puntos) Nombre y formule dos compuestos, isómeros de función, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{permite}}\mathbf{\text{obtener}}\mathbf{\text{metilbenceno}}\mathbf{\text{(tolueno)}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{clorometano}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{es.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El benceno reacciona con el clorometano en presencia de un catalizador ácido de Lewis, como el $\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$: uno de los hidrógenos del anillo es sustituido por el grupo metilo y se desprende cloruro de hidrógeno.

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3}{\to }{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, concretamente una sustitución electrófila aromática, conocida como alquilación de Friedel-Crafts.

Conviene notar por qué el benceno da sustitución y no adición, siendo formalmente insaturado: su sistema de electrones deslocalizados es muy estable, y una adición lo destruiría. La sustitución, en cambio, lo conserva intacto.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{penta-2,4-dien-1,4-diol}}$ — cinco carbonos, dobles enlaces a partir del 2 y del 4, e hidroxilos en el 1 y en el 4:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$

$\mathbf{\text{but-3-in-2-ona}}$ — cuatro carbonos, grupo cetona en el 2 y triple enlace a partir del 3:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$

$\mathbf{\text{4-fenil-2-metilpentan-1-ol}}$ — cinco carbonos en la cadena principal, el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ en el 1, un metilo en el 2 y un grupo fenilo en el 4:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

${\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{compuestos,}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n,}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C}}}_3{\mathbf{\text{H}}}_6\mathbf{\text{O.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula tiene un grado de insaturación, que puede ser un doble enlace C=O o un C=C. Los dos casos más directos son un aldehído y una cetona:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — propanal, con el carbonilo en un extremo de la cadena.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propanona (acetona), con el carbonilo en el carbono central.

Son isómeros de función porque tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional. Valdrían igualmente el prop-2-en-1-ol, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, o el etenil metil éter, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.