Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

B.2 Escriba todos los productos de las siguientes reacciones orgánicas, indique el tipo de reacción y nombre los compuestos orgánicos implicados.

a) (0,5 puntos) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶$
b) (0,5 puntos) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_2⟶$
c) (0,5 puntos)

d) (0,5 puntos) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4\mathrm{/}\text{calor}⟶$

${\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{CH}}}_3{\mathbf{\text{-CH}}}_2{\mathbf{\text{-CH}}}_2{\mathbf{\text{-CH}}}_2\mathbf{\text{-Cl}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{NaOH}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El hidróxido de sodio en disolución acuosa aporta $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$, que actúa como nucleófilo: ataca al carbono unido al cloro y ocupa su lugar, mientras el cloro se marcha como ion cloruro.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

El reactivo orgánico es el 1-clorobutano y el producto, el $\mathbf{\text{butan-1-ol}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

${\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{CH}}}_3{\mathbf{\text{-CHO}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{H}}}_2\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El hidrógeno se adiciona al doble enlace del grupo carbonilo, que pasa a hidroxilo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

El reactivo es el etanal y el producto, el $\mathbf{\text{etanol}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{reducci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (hidrogenación), la inversa de la oxidación de un alcohol primario.

$\mathbf{\text{c)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{benzoico}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{etanol}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua. El ácido de la figura es el benzoico, con el grupo carboxilo unido al anillo aromático:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons }}{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el ácido benzoico y el etanol, y el producto orgánico es el $\mathbf{\text{benzoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etilo}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ o condensación.

${\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{CH}}}_3{\mathbf{\text{-C(OH)(CH}}}_3){\mathbf{\text{-CH}}}_2{\mathbf{\text{-CH}}}_2{\mathbf{\text{-CH}}}_3+{\mathbf{\text{H}}}_2{\mathbf{\text{SO}}}_4\mathbf{\text{/calor}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El ácido sulfúrico en caliente deshidrata el alcohol. El reactivo es el 2-metilpentan-2-ol, un alcohol terciario, y el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ está en el C2, así que el hidrógeno puede salir del C1 o del C3 y hay dos alquenos posibles.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Por la regla de Saytzeff el producto $\mathbf{\text{mayoritario}}$ es el alqueno más sustituido, el $\mathbf{\text{2-metilpent-2-eno}}$, que resulta de eliminar el hidrógeno del C3. El minoritario es el 2-metilpent-1-eno, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación).