Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

B.5 Responda las siguientes cuestiones:

a) (0,75 puntos) Formule o nombre los siguientes compuestos, según proceda:
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$; 1,3-pentanodiamina; ácido propanodioico.
b) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\text{oxidante}⟶$
c) (0,75 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ (en medio ácido) $⟶$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos,}}\mathbf{\text{seg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{proceda.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — la función principal es el alcohol, así que la numeración empieza por el extremo que le da el localizador más bajo. La cadena tiene cinco carbonos, el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ está en el 2 y el triple enlace entre el 3 y el 4:

$\mathbf{\text{pent-3-in-2-ol}}$

$\mathbf{\text{1,3-pentanodiamina}}$ — cinco carbonos con un grupo amino en el 1 y otro en el 3:

$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanodioico}}$ — la terminación $\mathbf{\text{-dioico}}$ indica dos grupos carboxilo, y «propano» que la cadena tiene tres carbonos, dos de ellos los de esos grupos:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

${\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{CH}}}_3{\mathbf{\text{-CH}}}_2\mathbf{\text{-CHO}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{oxidante}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un aldehído se oxida al ácido carboxílico con el mismo esqueleto carbonado: el carbono del grupo $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ pierde su hidrógeno y gana un oxígeno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{[\text{oxidante}]}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{propanal}}$ y el producto, el $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

Conviene recordar el contraste con las cetonas: un aldehído se oxida con facilidad, incluso con oxidantes suaves, mientras que una cetona no puede hacerlo sin romper la cadena. Es la base del ensayo de Tollens para distinguirlos.

${\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{CH}}}_3{\mathbf{\text{-CH}}}_2{\mathbf{\text{-CH}}}_2{\mathbf{\text{OH}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{CH}}}_3\mathbf{\text{-COOH}}\mathbf{\text{(en}}\mathbf{\text{medio}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido)}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un alcohol y un ácido carboxílico dan un éster y agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el $\mathbf{\text{propan-1-ol}}$ y el $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{etanoico}}$ (acético), y el producto orgánico es el $\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{propilo}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ o condensación.

Es una reacción reversible, catalizada por ácido: el agua formada puede hidrolizar de nuevo el éster, y por eso en la práctica se retira del medio para desplazar el equilibrio hacia la derecha.