Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

B.2 Formule y nombre los reactivos y todos los productos orgánicos de las siguientes reacciones:

a) (0,5 puntos) Deshidratación de pentan-2-ol con ácido sulfúrico y calor.
b) (0,5 puntos) Reducción de propanona.
c) (0,5 puntos) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶$
d) (0,5 puntos) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Deshidrataci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{pentan-2-ol}}\mathbf{\text{con}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{sulf}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{rico}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{calor.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ está en el C2, así que el hidrógeno puede salir del C1 o del C3 y se obtienen dos alquenos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El reactivo es el pentan-2-ol. Los productos son el $\mathbf{\text{pent-2-eno}}$, mayoritario por la regla de Saytzeff, al ser el alqueno más sustituido, y el $\mathbf{\text{pent-1-eno}}$, minoritario. Tipo de reacción: eliminación.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Reducci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{propanona.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Una cetona se reduce al alcohol secundario correspondiente: el doble enlace C=O se abre y el carbono pasa a llevar un $-\mathrm{O}\mathrm{H}$.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El reactivo es la propanona y el producto, el $\mathbf{\text{propan-2-ol}}$. Es la reacción inversa de la oxidación de un alcohol secundario.

${\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{CH}}}_3{\mathbf{\text{-CHOH-CH}}}_3+{\mathbf{\text{CH}}}_3\mathbf{\text{-COOH}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un alcohol y un ácido carboxílico dan un éster y agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el propan-2-ol y el ácido etanoico (acético), y el producto orgánico es el $\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{propan-2-ilo}}$ (etanoato de isopropilo). Tipo de reacción: esterificación.

${\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{CH}}}_3{\mathbf{\text{-CH=C(CH}}}_3){\mathbf{\text{-CH}}}_2{\mathbf{\text{-CH}}}_3+\mathbf{\text{HCl}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el 3-metilpent-2-eno. El doble enlace adiciona el cloruro de hidrógeno, y como el reactivo es asimétrico decide la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, que aquí es el C2, y el cloro al C3, que no tiene ninguno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{l})(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto $\mathbf{\text{mayoritario}}$ es el $\mathbf{\text{3-cloro-3-metilpentano}}$, un halogenoalcano terciario. El minoritario, que resulta de la orientación contraria, es el $\mathbf{\text{2-cloro-3-metilpentano}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Tipo de reacción: adición electrófila.