Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2022

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: (0,5 puntos)

a.1) ${\text{CH}}_2={\text{CH}}_2+\text{HCl}\to \underset{‾}{}$

a.2) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2\text{OH}\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\to }\underset{‾}{}+\underset{‾}{}$

b) Para cada uno de los siguientes compuestos, ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CHOH}-{\text{CH}}_3$ y ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CHO}$, formule y nombre un isómero e indique el tipo de isomería que presenta. (0,5 puntos)

c) Indique si alguno de los dos compuestos del apartado b) posee isomería óptica. Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_2\text{OH}$

d.2) ${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CONH}}_2$

d.3) Ácido 3-oxopentanoico

d.4) 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno]

d.5) 1,2,3-Propanotriol [propano-1,2,3-triol]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{son:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ El cloruro de hidrógeno se adiciona al doble enlace del eteno. Como los dos carbonos están igualmente sustituidos, no hay ambigüedad sobre dónde va cada fragmento:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$

El producto es el cloroetano. Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua y se forma un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el propan-1-ol y los productos, el propeno y el agua. Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación), en la que el ácido sulfúrico actúa como catalizador.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Para}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos,}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CHOH-CH₃}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CHO,}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenta.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El primero es el butan-2-ol, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$. Un isómero suyo es:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — butan-1-ol.

Comparten fórmula molecular, cadena y grupo funcional, y solo difieren en el carbono que lleva el hidroxilo, así que presentan $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

El segundo es el propanal, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$. Un isómero suyo es:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propanona.

Aquí cambia el grupo funcional, de aldehído a cetona, de modo que presentan $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{alguno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{apartado}}\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{posee}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{respuesta.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Hay isomería óptica si la molécula contiene algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

En el butan-2-ol, el carbono 2 lleva $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: cuatro grupos diferentes. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ es asimétrico:



El compuesto existe, por tanto, como dos enantiómeros.

En el propanal, en cambio, el carbono del grupo aldehído es plano y los otros dos repiten hidrógenos. $\mathbf{\text{No}}$ presenta isomería óptica.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{d.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\mathbf{\text{2-metilpropan-1-ol}}$. Alcohol primario con una cadena principal de tres carbonos y un metilo en el 2.

$\mathbf{\text{d.2)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ — $\mathbf{\text{prop-2-enamida}}$, o acrilamida. El carbono de la amida es el 1 y el doble enlace va entre el 2 y el 3.

$\mathbf{\text{d.3)}}$ Ácido 3-oxopentanoico — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. El carboxilo es el carbono 1 y el grupo cetona, en el 3, se nombra con el prefijo oxo-.

$\mathbf{\text{d.4)}}$ 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno] — ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_3(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2(\mathrm{O}\mathrm{H})$. Anillo bencénico con el hidroxilo en el carbono 1 y sendos metilos en el 2 y el 5; su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$.

$\mathbf{\text{d.5)}}$ 1,2,3-Propanotriol [propano-1,2,3-triol] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Es la glicerina, con un hidroxilo en cada uno de sus tres carbonos.