Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2022

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Existen dos alcoholes y un éter con la misma fórmula molecular ${\text{C}}_3{\text{H}}_8\text{O}$. Dé sus fórmulas y nombres. (0,6 puntos)

b) Nombre y formule el producto orgánico que se obtiene al deshidratar el 1-metil-1-ciclohexanol [1-metilciclohexan-1-ol]. (0,9 puntos)

c) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

c.1) ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CONH}}_2$

c.2) ${\text{CH(OH)}}_2-{\text{CH}}_2\text{OH}$

c.3) 3-Oxopentanal

c.4) 3-Metil-2-penten-1-ol [3-metilpent-2-en-1-ol]

c.5) 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Existen}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{alcoholes}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{un}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ter}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{misma}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₃H₈O.}}\mathbf{\text{D}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{sus}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombres.}}\mathbf{\text{(0,6}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula no tiene insaturaciones —un compuesto saturado de tres carbonos con un oxígeno lleva justo ocho hidrógenos—, así que solo caben alcoholes y éteres de cadena abierta.

Los dos $\mathbf{\text{alcoholes}}$ se diferencian en el carbono que lleva el hidroxilo, y son isómeros de posición entre sí:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — propan-1-ol, un alcohol primario.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propan-2-ol, un alcohol secundario.

El $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ter}}$ solo puede repartir los tres carbonos a ambos lados del oxígeno de una manera:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — metoxietano, o etil metil éter.

Este último es isómero de función de los dos anteriores, porque cambia el grupo funcional.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nico}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtiene}}\mathbf{\text{al}}\mathbf{\text{deshidratar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{1-metil-1-ciclohexanol.}}\mathbf{\text{(0,9}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El compuesto de partida es un anillo de ciclohexano cuyo carbono 1 lleva a la vez un grupo hidroxilo y un metilo; se trata, por tanto, de un alcohol terciario, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{14}\mathrm{O}$.

Al deshidratarlo con ácido sulfúrico y calor se pierde una molécula de agua: el hidroxilo abandona el carbono 1 y un hidrógeno abandona un carbono contiguo, formándose entre ambos un doble enlace.

Hay dos hidrógenos posibles, y la regla de Zaitsev decide: se elimina preferentemente el que conduce al alqueno más sustituido, es decir, el de un carbono del propio anillo.

El producto mayoritario es el $\mathbf{\text{1-metilciclohexeno}}$, un anillo de seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2 y un metilo sobre el carbono 1. Su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{12}$.

${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{14}\mathrm{O}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }{\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{12}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Como producto minoritario se formaría el metilenciclohexano, con el doble enlace hacia el metilo exterior, menos sustituido y por tanto menos estable.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{c.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ — $\mathbf{\text{2-metilpropanamida}}$. El carbono de la amida es el 1 y el metilo está en el 2.

$\mathbf{\text{c.2)}}$ $\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H}{)}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\mathbf{\text{etano-1,1,2-triol}}$. Dos hidroxilos sobre el carbono 1 y uno sobre el 2.

$\mathbf{\text{c.3)}}$ 3-Oxopentanal — $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. El aldehído tiene prioridad y ocupa el carbono 1; el grupo cetona del carbono 3 se nombra con el prefijo oxo-.

$\mathbf{\text{c.4)}}$ 3-Metil-2-penten-1-ol [3-metilpent-2-en-1-ol] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. El hidroxilo manda en la numeración, el doble enlace queda entre el 2 y el 3, y el metilo en el 3.

$\mathbf{\text{c.5)}}$ 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno] — ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_3(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2(\mathrm{O}\mathrm{H})$. Es un anillo bencénico con el hidroxilo sobre el carbono 1 y sendos metilos sobre el 2 y el 5. Su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$.