Química · Orgánica · País Vasco · 2020

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2020

C2. Nombrar y dibujar las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

a) Tres isómeros de fórmula molecular C3H6O2. (0,75)
b) Cuatro alcoholes de fórmula molecular C4H10O. (0,75)

Solución

a) Tres isoˊmeros de foˊrmula molecular C3H6O2. (0,75)

La fórmula C3H6O2 tiene tres carbonos y dos oxígenos, y su grado de insaturación admite un grupo carbonilo. Se buscan estructuras distintas que la conserven, procurando cubrir funciones diferentes.

La primera posibilidad es un ácido carboxílico de tres carbonos:

aˊcido propanoico: CH3−CH2−COOH

La segunda es un éster, que se obtiene repartiendo los tres carbonos entre la parte del ácido y la del alcohol:

etanoato de metilo: CH3−COO−CH3

La tercera, otro éster con el reparto contrario:

metanoato de etilo: HCOO−CH2−CH3

IsómeroFórmula semidesarrolladaFunciónRelación con el primero
ácido propanoico		CH3−CH2−COOHácido carboxílico---
etanoato de metilo		CH3−COO−CH3ésterde función
metanoato de etilo		HCOO−CH2−CH3ésterde función


Los tres responden a la fórmula C3H6O2. Al primero lo relaciona con los otros dos una isomería de función, porque cambia el grupo funcional de ácido a éster, mientras que entre los dos ésteres la isomería es de posición.

b) Cuatro alcoholes de foˊrmula molecular C4H10O. (0,75)

Para enumerarlos se procede sistemáticamente: primero los dos esqueletos posibles con cuatro carbonos, la cadena lineal y la ramificada, y en cada uno las posiciones distintas donde puede ir el grupo hidroxilo.

Con la cadena lineal hay dos posiciones no equivalentes, el carbono 1 y el carbono 2:

butan-1-ol: CH3−CH2−CH2−CH2−OH

butan-2-ol: CH3−CH2−CHOH−CH3

Con el esqueleto ramificado, una cadena de tres carbonos con un metilo en el 2, hay otras dos:

2-metilpropan-1-ol: (CH3)2CH−CH2−OH

2-metilpropan-2-ol: (CH3)3C−OH

AlcoholFórmula semidesarrolladaTipo
butan-1-ol		CH3−CH2−CH2−CH2−OHprimario
butan-2-ol		CH3−CH2−CHOH−CH3secundario
2-metilpropan-1-ol		(CH3)2CH−CH2−OHprimario
2-metilpropan-2-ol		(CH3)3C−OHterciario


Los cuatro responden a la fórmula C4H10O y son isómeros estructurales entre sí, relacionados por isomería de posición cuando solo se desplaza el hidroxilo y de cadena cuando cambia el esqueleto. Conviene notar la distinta clase de cada uno, porque de ella depende su comportamiento frente a la oxidación: los primarios llegan a ácido, el secundario se detiene en cetona y el terciario no se oxida.

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