Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2026

a) Escriba la fórmula estructural desarrollada de los siguientes compuestos: ciclohexano, propan-2-ona y benceno. [0,75 puntos; 0,25 puntos/compuesto]

b) Nombre, siguiendo las normas vigentes de la IUPAC (nomenclatura sustitutiva), los siguientes compuestos: [0,75 puntos; 0,25 puntos/compuesto]



c) Se muestra, a continuación, la fórmula estructural desarrollada de la adrenalina. [1 punto]



c.1) Escriba su fórmula molecular. [0,5 puntos]

c.2) Copie en el pliego en blanco la fórmula del compuesto y señale todos los átomos de carbono asimétricos. [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{estructural}}\mathbf{\text{desarrollada}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{ciclohexano,}}\mathbf{\text{propan-2-ona}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{benceno.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$










El ciclohexano, ${\text{C}}_6{\text{H}}_{12}$, es un anillo saturado de seis carbonos unidos por enlaces sencillos.

La propan-2-ona (acetona), ${\text{CH}}_3{\text{-CO-CH}}_3$, lleva el grupo carbonilo en el carbono central.

El benceno, ${\text{C}}_6{\text{H}}_6$, es el anillo aromático con tres dobles enlaces alternos.





En el benceno los tres dobles enlaces dibujados son una de las dos formas resonantes de Kekulé; la molécula real tiene los seis enlaces idénticos, con los electrones $\pi$ deslocalizados en todo el anillo, y por eso a veces se representa con un círculo interior.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Nombre,}}\mathbf{\text{siguiendo}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{normas}}\mathbf{\text{vigentes}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{IUPAC}}\mathbf{\text{(nomenclatura}}\mathbf{\text{sustitutiva),}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El primero es un anillo de seis carbonos con un doble enlace: $\mathbf{\text{ciclohexeno}}$.

El segundo es una cadena de cuatro carbonos con un doble enlace terminal y un metilo en el tercero, ${\text{CH}}_2{\text{=CH-CH(CH}}_3){\text{-CH}}_3$. Se numera empezando por el extremo más próximo al doble enlace, que es el que tiene preferencia: $\mathbf{\text{3-metilbut-1-eno}}$.

El tercero, ${\text{Cl-CH}}_2{\text{-CH}}_2\text{-OH}$, tiene el hidroxilo como grupo principal —el cloro solo puede ir como sustituyente— y por eso se numera desde el carbono del OH: $\mathbf{\text{2-cloroetan-1-ol}}$.

$\mathbf{\text{c.1)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Se cuentan los átomos sobre la fórmula desarrollada de la adrenalina: seis carbonos del anillo bencénico más los tres de la cadena lateral (el que lleva el hidroxilo, el metilénico y el metilo del grupo amino); trece hidrógenos (tres en el anillo, dos de los hidroxilos fenólicos, uno del carbono central, uno de su hidroxilo, dos del metileno, uno del nitrógeno y tres del metilo); un nitrógeno y tres oxígenos:

${\text{C}}_9{\text{H}}_{13}{\text{NO}}_3$

Su masa molar es $9\cdot \mathrm{12,0}+13\cdot \mathrm{1,0}+\mathrm{14,0}+3\cdot \mathrm{16,0}=\mathrm{183,0}\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$.

$\mathbf{\text{c.2)}}\mathbf{\text{Copie}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{se}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{ale}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tomos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$










Un carbono es asimétrico (o estereocentro) cuando está unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí. Hay que revisar los nueve carbonos de la molécula.





Los seis carbonos del anillo aromático quedan descartados de entrada: son $s{p}^2$ y solo tienen tres sustituyentes. El metileno ${\text{-CH}}_2\text{-}$ lleva dos hidrógenos, luego tampoco lo es, y el metilo del grupo amino lleva tres.

Queda un único candidato, el carbono que une el anillo con la cadena, marcado con un asterisco en la figura. Sus cuatro sustituyentes son:

el grupo hidroxilo $\text{-OH}$, un hidrógeno, el anillo aromático (el 3,4-dihidroxifenilo) y el resto ${\text{-CH}}_2{\text{-NH-CH}}_3$.

Los cuatro son distintos, así que ese carbono es asimétrico, y es el único de la molécula. En consecuencia la adrenalina presenta dos enantiómeros; el activo en el organismo es el levógiro, la $(R)$-adrenalina.