Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2020

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,3 puntos por apartado):

i) 4-clorohexa-1,3-dieno

ii) 3-metilhepta-1,4-diol

iii) ácido 3-etilpentanoico

iv) y v) los compuestos siguientes:



b) Indique cuáles de los anteriores compuestos presentan isómeros ópticos y señale sus carbonos quirales. (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{correctamente}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{(0,3}}\mathbf{\text{puntos}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{apartado):}}$

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{4-clorohexa-1,3-dieno}}$. Seis carbonos con dobles enlaces entre el 1 y el 2 y entre el 3 y el 4, y un cloro en el 4:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{3-metilhepta-1,4-diol}}$. Siete carbonos con grupos hidroxilo en el 1 y en el 4 y un metilo en el 3:

$\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{iii)}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{3-etilpentanoico}}$. Cinco carbonos, el primero el del carboxilo, con un etilo en el tercero:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathbf{\text{iv)}}$ La figura muestra un anillo bencénico unido a un grupo carbonilo que continúa en una cadena de tres carbonos. Es una cetona en la que el carbonilo ocupa el primer carbono de una cadena de cuatro:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{1-fenilbutan-1-ona}}$ (butirofenona).

$\mathbf{\text{v)}}$ La figura muestra un aldehído con dos ramificaciones. La cadena más larga que contiene el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ tiene cinco carbonos, con un etilo en el 2 y un metilo en el 4:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{2-etil-4-metilpentanal}}$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{anteriores}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{pticos}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{se}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{ale}}\mathbf{\text{sus}}\mathbf{\text{carbonos}}\mathbf{\text{quirales.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Revisando los cinco:

$\mathbf{\text{i)}}$ No. El carbono 4, que lleva el cloro, forma parte de un doble enlace: es $\mathrm{s}{\mathrm{p}}^2$ y solo tiene tres sustituyentes. Sí presentaría, en cambio, isomería geométrica.

$\mathbf{\text{ii)}}$ $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$, y con $\mathbf{\text{dos}}$ carbonos quirales:

El $\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{3}}$, unido a $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ y al resto de la cadena por el carbono 4.

El $\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{4}}$, unido a $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y al carbono 3.

$\mathbf{\text{iii)}}$ No. El carbono 3 lleva un hidrógeno, el grupo $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{etilo}}$: el de la ramificación y el que forman los carbonos 4 y 5. Al haber dos sustituyentes iguales, no es asimétrico.

$\mathbf{\text{iv)}}$ No. Todos los carbonos del anillo son $\mathrm{s}{\mathrm{p}}^2$, el del carbonilo también, y los de la cadena llevan al menos dos hidrógenos.

$\mathbf{\text{v)}}$ $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$, con un carbono quiral: el $\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{2}}$, unido a $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$, cuatro grupos distintos. El carbono 4, en cambio, lleva dos metilos y no lo es.