Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2026

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: ${\text{CH}}_2=\text{C}({\text{CH}}_3)\text{CH}={\text{CH}}_2$; ${\text{CH}}_3\text{C}\equiv {\text{CCH}}_2{\text{CH}}_3$; metilpropan-2-ol; fenilamina. [0,5 puntos]

b) Nombre el grupo funcional de ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{CHO}$. [0,5 puntos]

c) Escriba el producto obtenido cuando 1 mol de ${\text{CH}}_3\text{C}\equiv {\text{CCH}}_2{\text{CH}}_3$ reacciona con 2 moles de ${\text{H}}_2$. [0,5 puntos]

d) Escriba un isómero de función del compuesto ${\text{CH}}_3\text{CH}={\text{CHCH}}_3$. [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{CH₂=C(CH₃)CH=CH₂;}}\mathbf{\text{CH₃C≡CCH₂CH₃;}}\mathbf{\text{metilpropan-2-ol;}}\mathbf{\text{fenilamina.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$: la cadena principal ha de contener los dos dobles enlaces y tiene cuatro carbonos; los dobles enlaces empiezan en el primero y en el tercero, y hay un metilo en el segundo. Es el 2-metilbuta-1,3-dieno, el isopreno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: cinco carbonos con un triple enlace que arranca en el segundo. Es el pent-2-ino.

Metilpropan-2-ol: un propano con el grupo hidroxilo y un metilo en el carbono 2, $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}-\mathrm{O}\mathrm{H}$.

Fenilamina: el grupo amino unido a un anillo bencénico, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$. Es la anilina.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{CH₃CH₂CHO.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El compuesto es el propanal. El grupo característico que aparece al final de la cadena, $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, es un carbonilo —un carbono unido a un oxígeno por doble enlace— situado en un carbono terminal, que además lleva un hidrógeno.

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Ese grupo funcional se llama grupo aldehído, o grupo formilo cuando se nombra como sustituyente. Se distingue del cetónico en que este último tiene el carbonilo en un carbono intermedio, unido a dos cadenas carbonadas.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{obtenido}}\mathbf{\text{cuando}}\mathbf{\text{1}}\mathbf{\text{mol}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{CH₃C≡CCH₂CH₃}}\mathbf{\text{reacciona}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{2}}\mathbf{\text{moles}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{H₂.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El triple enlace admite dos adiciones sucesivas de hidrógeno: la primera lo convierte en doble enlace y la segunda lo satura por completo.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Con dos moles de hidrógeno por cada mol de alquino la hidrogenación es completa y se obtiene el alcano de cinco carbonos.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+2{\mathrm{H}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto es el pentano.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{CH₃CH=CHCH₃.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Dos compuestos son isómeros de función cuando tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional. La fórmula del but-2-eno es

${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$

Los alquenos son isómeros de función de los cicloalcanos, porque un ciclo consume dos hidrógenos igual que un doble enlace. Un compuesto de fórmula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$ con un ciclo en lugar de una insaturación es el ciclobutano.

Un isómero de función del but-2-eno es el ciclobutano, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$; también valdría el metilciclopropano.