Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2020

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,3 puntos por apartado):

i) hexa-1,4-diino

ii) 2-fenilpropan-1-ol

iii) but-2-enal

iv) y v) los compuestos siguientes:



b) Indique cuáles de los anteriores compuestos presentan isómeros ópticos (señalando sus carbonos quirales) o geométricos (dibujando las estructuras de los mismos). (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{correctamente}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{(0,3}}\mathbf{\text{puntos}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{apartado):}}$

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{hexa-1,4-diino}}$. Seis carbonos con triples enlaces entre el 1 y el 2 y entre el 4 y el 5:

$\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{2-fenilpropan-1-ol}}$. Cadena de tres carbonos con el hidroxilo en el 1 y un anillo bencénico como sustituyente en el 2:

$\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{but-2-enal}}$. Cuatro carbonos, el primero el del aldehído, con un doble enlace entre el 2 y el 3:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

$\mathbf{\text{iv)}}$ La figura muestra un anillo bencénico con un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo enfrentados, es decir, en posición para:

$\mathrm{H}\mathrm{O}-{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_4-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{4-hidroxibenzoico}}$ (o p-hidroxibenzoico). El carboxilo es el grupo principal y da nombre al compuesto; el hidroxilo se nombra como sustituyente.

$\mathbf{\text{v)}}$ La figura muestra un anillo de seis carbonos con dos grupos carbonilo separados por un carbono, es decir, en las posiciones 1 y 3:

$\mathbf{\text{Ciclohexano-1,3-diona}}$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{anteriores}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{pticos}}\mathbf{\text{(se}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{alando}}\mathbf{\text{sus}}\mathbf{\text{carbonos}}\mathbf{\text{quirales)}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{(dibujando}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{estructuras}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{mismos).}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Los dos criterios son independientes. Para la isomería óptica hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos; para la geométrica, un doble enlace carbono-carbono con dos sustituyentes distintos en cada uno de sus carbonos.

Compuesto	Óptica	Geométrica
i) hexa-1,4-diino	No	No
ii) 2-fenilpropan-1-ol	Sí (C2)	No
iii) but-2-enal	No	Sí
iv) ácido 4-hidroxibenzoico	No	No
v) ciclohexano-1,3-diona	No	No

$\mathbf{\text{i)}}$ Ninguna de las dos. El único carbono saturado, el 3, lleva dos hidrógenos, y los triples enlaces son lineales, de modo que no admiten isomería cis-trans.

$\mathbf{\text{ii)}}$ Presenta $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica}}$. Su $\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{2}}$ está unido a cuatro grupos distintos:

$-\mathrm{H},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H},-{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5$

Existen, por tanto, los enantiómeros (R) y (S).

$\mathbf{\text{iii)}}$ Presenta $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$. Su carbono 2 lleva un hidrógeno y el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, y el 3 lleva un hidrógeno y un metilo; los cuatro sustituyentes cumplen la condición.



En el $\mathbf{\text{(Z)-but-2-enal}}$ el aldehído y el metilo, que son los sustituyentes de mayor prioridad en cada carbono, quedan al mismo lado del doble enlace; en el $\mathbf{\text{(E)-but-2-enal}}$, en lados opuestos. Este último es el isómero estable y el que se conoce como crotonaldehído.

$\mathbf{\text{iv)}}$ Ninguna. Todos los carbonos del anillo son aromáticos, con hibridación $\mathrm{s}{\mathrm{p}}^2$ y solo tres sustituyentes, y los dobles enlaces del anillo están deslocalizados, de modo que no cabe hablar de cis ni de trans.

$\mathbf{\text{v)}}$ Ninguna. No hay ningún doble enlace carbono-carbono, y todos los carbonos del anillo que no son carbonílicos llevan dos hidrógenos.