Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2026

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: ${\text{CH}}_3\text{CH}({\text{NH}}_2)\text{COOH}$; ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CONH}}_2$; propanona; etilbenceno. [0,5 puntos]

b) Complete la reacción e indique de qué tipo es: ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{CH}={\text{CH}}_2+\text{HBr}\to$ [0,5 puntos]

c) Justifique el tipo de isomería que presenta el compuesto ${\text{CH}}_3\text{CH}={\text{CHCH}}_3$. [0,5 puntos]

d) Indique la hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto ${\text{CH}}_3\text{C}\equiv \text{CH}$. [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{CH₃CH(NH₂)COOH;}}\mathbf{\text{CH₃CH₂CH₂CONH₂;}}\mathbf{\text{propanona;}}\mathbf{\text{etilbenceno.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Se nombra siempre por el grupo funcional de mayor prioridad, que es el que da la terminación al nombre.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$: el grupo ácido carboxílico manda sobre el amino, que pasa a nombrarse como prefijo. La cadena tiene tres carbonos y el amino está en el segundo. Es el ácido 2-aminopropanoico, más conocido como alanina.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$: el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ es una amida; con cuatro carbonos en total, butanamida.

Propanona: cetona de tres carbonos, con el grupo carbonilo forzosamente en el segundo, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Es la acetona.

Etilbenceno: un anillo bencénico con un sustituyente etilo, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{es:}}\mathbf{\text{CH₃CH₂CH=CH₂}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{HBr}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El doble enlace del but-1-eno tiene una alta densidad electrónica y es atacado por el hidrógeno del bromuro de hidrógeno: se trata de una reacción de adición electrófila, en la que el doble enlace se rompe y sus dos carbonos quedan saturados.

La regla de Markovnikov indica hacia dónde va cada fragmento: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, porque así el carbocatión intermedio queda sobre el carbono más sustituido y es más estable.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto es el 2-bromobutano y la reacción es de adición electrófila.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{CH₃CH=CHCH₃.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El but-2-eno presenta isomería geométrica, o cis-trans, que es un tipo de estereoisomería.

Para que exista hacen falta dos condiciones, y las dos se cumplen: el doble enlace impide el giro libre de los carbonos que une, y cada uno de esos dos carbonos lleva dos sustituyentes distintos entre sí, un hidrógeno y un grupo metilo.

Hay por tanto dos compuestos distintos, que no se pueden interconvertir sin romper el doble enlace: el isómero cis, con los dos metilos al mismo lado del plano del doble enlace, y el trans, con los metilos en lados opuestos.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{carbonos}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{CH₃C≡CH.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La hibridación de un carbono la fija el número de direcciones electrónicas que parten de él, es decir, el número de átomos a los que se une.

En el propino, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$:

El primer carbono, el del metilo, forma cuatro enlaces sencillos y se une a cuatro átomos: hibridación $s{p}^3$, con geometría tetraédrica.

Los otros dos carbonos, los del triple enlace, se unen cada uno a dos átomos: hibridación $sp$, con geometría lineal. En cada uno quedan dos orbitales p sin hibridar que forman los dos enlaces $\pi$ del triple enlace.