Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2020

Escriba los productos de cada una de las siguientes reacciones orgánicas y clasifíquelas según el tipo de reacción del que se trata (0,4 puntos por apartado):

a) ${\text{CH}}_3-\text{C}\equiv \text{C}-{\text{CH}}_3+2\text{HCl}\to$

b) $({\text{CH}}_3{)}_2\text{CH}-{\text{CH}}_2\text{Br}+\text{NaCN}\to$

c) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CH}={\text{CH}}_2+9{\text{O}}_2\to$

d) ${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2\text{Cl}+\text{KOH}\to$

e) ${\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3+{\text{H}}_2\to$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{CH₃-C≡C-CH₃}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{2}}\mathbf{\text{HCl}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El triple enlace admite dos moléculas de cloruro de hidrógeno: la primera lo convierte en doble y la segunda en simple. En ambos pasos rige la regla de Markovnikov, de modo que los dos cloros acaban en el mismo carbono, el más sustituido.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El reactivo es el but-2-ino y el producto, el $\mathbf{\text{2,2-diclorobutano}}$.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (electrófila).

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{(CH₃)₂CH-CH₂Br}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{NaCN}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El ion cianuro, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar; el bromo se marcha como bromuro.

$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\to (\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

El reactivo es el 1-bromo-2-metilpropano y el producto orgánico, el $\mathbf{\text{3-metilbutanonitrilo}}$: ojo al recuento, porque el carbono del grupo ciano se incorpora a la cadena y pasa a ser el número 1.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH=CH₂}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{9}}\mathbf{\text{O₂}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Se trata de una combustión completa, que da dióxido de carbono y agua. El hidrocarburo es el 3-metilpent-1-eno, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+9{\mathrm{O}}_2\to 6\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación del ajuste: carbonos 6; hidrógenos $12=6\cdot 2$; oxígenos $9\cdot 2=18=6\cdot 2+6$.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, fuertemente exotérmica.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{CH₂=CH-CH₂Cl}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{KOH}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El ion hidroxilo desplaza al cloro del carbono que lo llevaba; el doble enlace queda intacto, porque está en otra posición de la cadena.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

El reactivo es el 3-cloroprop-1-eno (cloruro de alilo) y el producto orgánico, el $\mathbf{\text{prop-2-en-1-ol}}$ (alcohol alílico); se forma además cloruro de potasio.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

$\mathbf{\text{e)}}\mathbf{\text{CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{H₂}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos recibe un hidrógeno, con lo que la cadena queda saturada.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El reactivo es el pent-2-eno y el producto, el $\mathbf{\text{pentano}}$. La reacción necesita un catalizador metálico, normalmente níquel, paladio o platino finamente divididos.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (hidrogenación).