Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2021

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula molecular ${\text{C}}_3{\text{H}}_6\text{O}$. (Hasta 0,7 puntos)

b) Formule y nombre dos isómeros de posición de fórmula molecular ${\text{C}}_3{\text{H}}_8\text{O}$. (Hasta 0,7 puntos)

c) Indique el tipo de reacción que se produce cuando se polimeriza el cloruro de vinilo, escríbala y nombre el producto de la reacción. (Hasta 0,6 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₃H₆O.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,7}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula tiene un grado de insaturación, que corresponde al doble enlace del grupo carbonilo. Según en qué carbono se sitúe, se obtiene un aldehído o una cetona:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — propanal, un aldehído, con el carbonilo en un carbono terminal.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propanona, una cetona, con el carbonilo en el carbono central.

Son isómeros de función porque comparten la fórmula molecular pero tienen grupos funcionales distintos. La diferencia se nota en su reactividad: el propanal se oxida con facilidad a ácido propanoico, mientras que la propanona no se oxida sin romper la cadena.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₃H₈O.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,7}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Ahora no hay insaturaciones, y basta mover el grupo hidroxilo por la cadena de tres carbonos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — propan-1-ol, un alcohol primario.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propan-2-ol, un alcohol secundario.

Son isómeros de posición porque conservan el esqueleto de tres carbonos y el grupo funcional alcohol; lo único que cambia es el carbono que lo soporta.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{produce}}\mathbf{\text{cuando}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{polimeriza}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{cloruro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{vinilo,}}\mathbf{\text{escr}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{bala}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,6}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El cloruro de vinilo, o cloroeteno, tiene un doble enlace que se abre para unir unas moléculas con otras, sin que se pierda ningún átomo:

$n\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}){-}_n$

Es una $\mathbf{\text{polimerizaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, y el producto es el policloruro de vinilo, conocido como PVC.

Se distingue de la polimerización por condensación en que aquí no se desprende ninguna molécula pequeña: la fórmula empírica del polímero coincide con la del monómero.