Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2021

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) Formule los siguientes pares de compuestos y justifique qué tipo de isomería existe entre ellos:

i. 2-buteno (but-2-eno) y metilpropeno (Hasta 0,5 puntos)

ii. 1-butanol (butan-1-ol) y 2-butanol (butan-2-ol) (Hasta 0,5 puntos)

iii. Etilmetiléter y 2-propanol (propan-2-ol) (Hasta 0,5 puntos)

b) Plantee una reacción de adición para el 2-buteno (but-2-eno). Formule y nombre los reactivos y productos. (Hasta 0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{pares}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{justifique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{existe}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{ellos:}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{i.}}\mathbf{\text{2-buteno}}\mathbf{\text{(but-2-eno)}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{metilpropeno}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los dos son ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$ y los dos son alquenos, pero el esqueleto carbonado es distinto: cuatro carbonos en línea en el primero, y una cadena de tres con una ramificación en el segundo. Es isomería de $\mathbf{\text{cadena}}$.

$\mathbf{\text{ii.}}\mathbf{\text{1-butanol}}\mathbf{\text{(butan-1-ol)}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{2-butanol}}\mathbf{\text{(butan-2-ol)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Comparten la fórmula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$, el esqueleto lineal de cuatro carbonos y el grupo funcional alcohol; lo único que cambia es el carbono que soporta el hidroxilo. Es isomería de $\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

$\mathbf{\text{iii.}}\mathbf{\text{Etilmetil}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ter}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{2-propanol}}\mathbf{\text{(propan-2-ol)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los dos responden a ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, pero uno es un éter y el otro un alcohol. Es isomería de $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, y se nota bien en sus propiedades: el alcohol forma enlaces de hidrógeno y hierve mucho más alto que el éter.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Plantee}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{2-buteno}}\mathbf{\text{(but-2-eno).}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{reactivos}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{productos.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

En una adición el doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos incorpora un fragmento del reactivo. Por ejemplo, con bromo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los reactivos son el but-2-eno y el bromo molecular; el producto, el 2,3-dibromobutano. Es una halogenación, y la desaparición del color pardo del bromo es la prueba clásica para detectar insaturaciones.

Valdría igualmente la hidrogenación con níquel, que daría butano, o la hidratación en medio ácido, que daría butan-2-ol; en este caso no hay que preocuparse por la regla de Markovnikov, porque los dos carbonos del doble enlace son equivalentes.