Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2021

Empleando el ácido 6-aminohexanoico, conteste a las siguientes cuestiones:

a) Formule y nombre un producto obtenido en su reacción de reducción. (Hasta 0,5 puntos)

b) Nombre el polímero al que puede dar lugar, formule una porción del mismo que contenga 2 monómeros e indique el tipo de reacción que ha tenido lugar. (Hasta 1,0 puntos)

c) Formule y nombre un isómero de función del compuesto dado. (Hasta 0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{obtenido}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reducci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El ácido 6-aminohexanoico es ${\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. La reducción actúa sobre el grupo carboxilo, que es el más oxidado, y lo lleva hasta alcohol primario:

${\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{[\mathrm{H}]}{\to }{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

El producto es el 6-aminohexan-1-ol. La reducción es el proceso inverso de la oxidación de un alcohol primario, que pasa por aldehído antes de llegar a ácido.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{pol}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{al}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{dar}}\mathbf{\text{lugar,}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{porci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{mismo}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{contenga}}\mathbf{\text{2}}\mathbf{\text{mon}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{ha}}\mathbf{\text{tenido}}\mathbf{\text{lugar.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{1,0}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La molécula tiene los dos grupos funcionales necesarios para unirse consigo misma: un amino en un extremo y un carboxilo en el otro. Al reaccionar el amino de una molécula con el carboxilo de la siguiente se forma un enlace amida y se libera agua.

El polímero es una poliamida, el $\mathbf{\text{nailon}}\mathbf{\text{6}}$, también conocido como perlón.

Porción con dos monómeros:

$\cdots \mathrm{N}\mathrm{H}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\cdots$

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{polimerizaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, llamada así porque en cada unión se desprende una molécula pequeña, aquí agua. Se distingue de la polimerización por adición, propia de los alquenos, en la que no se pierde nada.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{dado.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El ácido 6-aminohexanoico responde a la fórmula molecular ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{13}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_2$. Un isómero de función ha de conservarla y cambiar el grupo funcional; basta convertir el ácido en éster acortando en un carbono la cadena principal:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_4-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ — 5-aminopentanoato de metilo.

Tiene los mismos seis carbonos, trece hidrógenos, un nitrógeno y dos oxígenos, pero donde había un ácido carboxílico hay ahora un éster. Valdría igualmente la 6-hidroxihexanamida, $\mathrm{H}\mathrm{O}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$, en la que el par ácido-amina se ha convertido en el par amida-alcohol.