Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2021

Formule los reactivos y formule y nombre los productos de las siguientes reacciones, especificando el tipo de reacción en cada caso:

a) Ácido propanoico + metanol (Hasta 0,5 puntos)

b) 2-buteno + cloro (Hasta 0,5 puntos)

c) 2,3-dimetilbutano + oxígeno (Hasta 0,5 puntos)

d) Formule y nombre un isómero de función del ácido propanoico y un isómero de cadena del 2,3-dimetilbutano. (Hasta 0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{metanol}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Se pierde una molécula de agua entre el hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol. Los productos son el propanoato de metilo y el agua, y la reacción es una $\mathbf{\text{esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, reversible y catalizada por ácido.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{2-buteno}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{cloro}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos recibe un cloro. El producto es el 2,3-diclorobutano y la reacción es de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, concretamente una halogenación.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{2,3-dimetilbutano}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{ox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{geno}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\frac{19}{2}{\mathrm{O}}_2\to 6\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+7{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

O, con coeficientes enteros:

$2{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}+19{\mathrm{O}}_2\to 12\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+14{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los productos son el dióxido de carbono y el agua. Es una reacción de $\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, un caso particular de oxidación, y desprende mucha energía.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{2,3-dimetilbutano.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El ácido propanoico es $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$. Cambiando el grupo funcional de ácido a éster:

$\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — metanoato de etilo.

El 2,3-dimetilbutano es ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}$. Un isómero de cadena conserva la fórmula y cambia el esqueleto:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — hexano.