Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2020

A partir del 1-propanol (propan-1-ol) escriba la reacción de obtención de los compuestos de los apartados a, b y c. Formule y nombre todas las sustancias e indique en cada caso el tipo de reacción:

a) 1-cloropropano (Hasta 0,7 puntos)

b) Propeno. (Hasta 0,7 puntos)

c) Ácido propanoico (Hasta 0,6 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{1-cloropropano}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,7}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El grupo hidroxilo del alcohol se sustituye por un cloro haciéndolo reaccionar con cloruro de hidrógeno:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el propan-1-ol y el cloruro de hidrógeno; los productos, el 1-cloropropano y el agua. Es una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Propeno.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,7}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Con un agente deshidratante en caliente, el alcohol pierde el hidroxilo y un hidrógeno del carbono contiguo, y aparece un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el propan-1-ol, con ácido sulfúrico como deshidratante; los productos, el propeno y el agua. Es una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, o deshidratación.

$\mathbf{\text{c)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,6}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El propan-1-ol es un alcohol primario, así que se oxida primero a aldehído y después a ácido carboxílico:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Los reactivos son el propan-1-ol y un oxidante fuerte, como el permanganato de potasio; el producto intermedio es el propanal y el final, el ácido propanoico. Es una reacción de $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.