Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2026

El grupo funcional alcohol $(-\text{OH})$ es fundamental en muchos compuestos orgánicos con diferentes aplicaciones industriales o biológicas. Describa:

a) Un compuesto quiral que contenga el grupo alcohol. (0,5 puntos)

b) Una reacción química donde el reactivo contenga el grupo alcohol. Identifique el tipo de reacción y nombre adecuadamente el reactivo y el producto de la reacción. (1 punto)

c) Dos isómeros geométricos que contengan el grupo alcohol. Nombre y formule dichos compuestos. (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Un}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{quiral}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{contenga}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{alcohol.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un compuesto es quiral cuando no se puede superponer con su imagen especular. En química orgánica sencilla esto ocurre cuando hay un $\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trico}}$, es decir, un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

El ejemplo más simple con grupo alcohol es el $\mathbf{\text{butan-2-ol}}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El carbono 2 está unido a cuatro grupos diferentes: $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Por eso existen dos enantiómeros, el (R)-butan-2-ol y el (S)-butan-2-ol, que son imágenes especulares no superponibles y desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

No valdría el propan-2-ol, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: su carbono central lleva dos metilos iguales, así que no es asimétrico y la molécula es aquiral.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Una}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{donde}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{reactivo}}\mathbf{\text{contenga}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{alcohol.}}\mathbf{\text{Identifique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{adecuadamente}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{reactivo}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

Un alcohol calentado en presencia de ácido sulfúrico concentrado pierde una molécula de agua y se forma un doble enlace entre los dos carbonos que han perdido el grupo hidroxilo y el hidrógeno:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{propan-2-ol}}$ y el producto orgánico, el $\mathbf{\text{propeno}}$; se forma además agua. El ácido sulfúrico no se consume: actúa como catalizador.

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, concretamente una deshidratación.

Sirve igualmente una oxidación, por ejemplo la del propan-2-ol con permanganato de potasio, que da propanona:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

En este caso el reactivo es el propan-2-ol, el producto la $\mathbf{\text{propanona}}$ y la reacción es de $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{contengan}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{alcohol.}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{dichos}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La isomería geométrica, o cis-trans, exige un doble enlace carbono-carbono —que impide el giro— y que cada uno de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos entre sí. Un ejemplo con grupo alcohol es el but-2-en-1-ol:

$\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los dos carbonos del doble enlace cumplen la condición: uno lleva $-\mathrm{H}$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, y el otro $-\mathrm{H}$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Por tanto existen dos isómeros geométricos:

El $\mathbf{\text{(Z)-but-2-en-1-ol}}$ o isómero cis, con el grupo $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ y el $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ al mismo lado del doble enlace.

El $\mathbf{\text{(E)-but-2-en-1-ol}}$ o isómero trans, con esos dos grupos en lados opuestos.

Los dos tienen la misma fórmula molecular, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, y el mismo orden de enlace; solo se diferencian en la disposición espacial, y son compuestos distintos, con puntos de fusión y ebullición diferentes, porque el doble enlace no permite que uno se convierta en el otro por simple rotación.