Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2025

Nombre los siguientes compuestos orgánicos, indique el grupo funcional de cada uno y nombre o dibuje un isómero (de cualquier tipo) de cada uno.

a) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-\text{COO}-{\text{CH}}_3$. (0,5 puntos)

b) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{O}-{\text{CH}}_3$. (0,5 puntos)

c) ${\text{CH}}_3-\text{CO}-{\text{CH}}_3$. (0,5 puntos)

d) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{NH}}_2$. (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La agrupación $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ entre dos cadenas carbonadas es el grupo $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}$. Se nombra primero la parte que procede del ácido, terminada en -oato, y después la que procede del alcohol: a la izquierda hay cuatro carbonos (butanoato) y a la derecha uno (metilo).

$\mathbf{\text{Butanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo}}$. Grupo funcional: éster. Fórmula molecular: ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$.

Un isómero: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, el $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{pentanoico}}$. Tiene la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional, así que es un isómero de función.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-O-CH₃.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un oxígeno intercalado entre dos radicales es el grupo $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ter}}$. Se nombra la cadena más corta como radical con la terminación -oxi y la más larga como hidrocarburo.

$\mathbf{\text{Metoxietano}}$ (etil metil éter). Grupo funcional: éter. Fórmula molecular: ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$.

Un isómero: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, el $\mathbf{\text{propan-1-ol}}$. También isómero de función, de éter a alcohol.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{CH₃-CO-CH₃.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un grupo carbonilo $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ en un carbono $\mathbf{\text{intermedio}}$, unido a dos radicales, es una $\mathbf{\text{cetona}}$.

$\mathbf{\text{Propanona}}$ (acetona). Grupo funcional: cetona. Fórmula molecular: ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$.

Un isómero: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, el $\mathbf{\text{propanal}}$. El carbonilo pasa a un carbono terminal y el grupo funcional cambia de cetona a aldehído: isómero de función.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CH₂-NH₂.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El grupo $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ unido a un carbono es una $\mathbf{\text{amina}}$, y al estar el nitrógeno unido a un solo radical se trata de una amina primaria.

$\mathbf{\text{Propan-1-amina}}$ (propilamina). Grupo funcional: amina primaria. Fórmula molecular: ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_9\mathrm{N}$.

Un isómero: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, la $\mathbf{\text{propan-2-amina}}$. Mismo grupo funcional en distinto carbono, así que es un isómero de posición. Valdría también la $\mathrm{N}$-metiletanamina, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, que sería una amina secundaria.