Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2024

a) Indique, con la fórmula semidesarrollada, cuatro de los isómeros de un compuesto orgánico con fórmula molecular ${\text{C}}_4{\text{H}}_8$. (0,8 puntos)

b) Nombre correctamente los isómeros del apartado anterior. (0,4 puntos)

c) ¿Qué es la isomería geométrica cis/trans o Z/E? Indique dos isómeros que presenten dicha isomería. (0,8 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique,}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{semidesarrollada,}}\mathbf{\text{cuatro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nico}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₄H₈.}}\mathbf{\text{(0,8}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Primero conviene contar los grados de insaturación, porque dicen qué estructuras caben:

$\text{grados de insaturaci}\acute{\text{o}}\text{n}=\frac{2\cdot 4+2-8}{2}=\frac{2}{2}=1$

Hay exactamente una insaturación, que puede ser un doble enlace carbono-carbono —y entonces se trata de un alqueno— o un ciclo, y entonces es un cicloalcano. Cuatro isómeros posibles son:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ cerrado en anillo, es decir, un ciclo de cuatro carbonos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{correctamente}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{apartado}}\mathbf{\text{anterior.}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{but-1-eno}}$. Alqueno de cadena lineal con el doble enlace en un extremo.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{but-2-eno}}$. Isómero de posición del anterior: misma cadena y mismo grupo, pero el doble enlace está en otro carbono.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{2-metilpropeno}}$. Isómero de cadena: la cadena principal se acorta a tres carbonos y aparece una ramificación.

El ciclo de cuatro carbonos — $\mathbf{\text{ciclobutano}}$. Isómero de función respecto de los anteriores: ya no es un alqueno, sino un cicloalcano saturado.

Valdría igualmente el $\mathbf{\text{metilciclopropano}}$, el quinto isómero estructural de esta fórmula.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{¿Qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{cis/trans}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{Z/E?}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenten}}\mathbf{\text{dicha}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a.}}\mathbf{\text{(0,8}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Es un tipo de $\mathbf{\text{estereoisomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}$: los compuestos tienen la misma fórmula molecular y los mismos átomos unidos entre sí, y solo se diferencian en la disposición espacial de los sustituyentes a ambos lados de un doble enlace.

Aparece porque el doble enlace $\mathbf{\text{impide}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{giro}}$ de los carbonos que lo forman: el enlace $\pi$ se rompería. Por eso las dos disposiciones son compuestos distintos y no dos posiciones de la misma molécula.

Para que se dé hacen falta dos condiciones: un doble enlace carbono-carbono y que $\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}$ de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos entre sí.

De los isómeros anteriores, solo el $\mathbf{\text{but-2-eno}}$ la presenta, y da lugar a estos dos compuestos:

El $\mathbf{\text{(Z)-but-2-eno}}$ o isómero cis, con los dos grupos metilo al mismo lado del doble enlace.

El $\mathbf{\text{(E)-but-2-eno}}$ o isómero trans, con los dos grupos metilo en lados opuestos.

Los otros no la presentan: el but-1-eno y el 2-metilpropeno tienen un carbono $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=$ con dos hidrógenos iguales, y el ciclobutano ni siquiera tiene doble enlace.

Los dos isómeros son sustancias diferentes, con distintos puntos de fusión y ebullición y distinto momento dipolar: en el cis los dos metilos se refuerzan y la molécula es ligeramente polar, mientras que en el trans se compensan.