Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2023

a) Ponga un ejemplo de una molécula orgánica que presente isomería espacial (estereoisomería) cis/trans y que tenga una función alcohol. (0,5 puntos)

b) Ponga un ejemplo de una molécula que presente isomería óptica y que tenga una función amina. Identifique el carbono asimétrico en dicha molécula. (0,25 puntos)

c) Indique, con la fórmula desarrollada, cuatro de los isómeros de un compuesto orgánico con fórmula molecular ${\text{C}}_3{\text{H}}_6\text{O}$ y nombre correctamente dichos compuestos. (1,25 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Ponga}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{ejemplo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nica}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presente}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{espacial}}\mathbf{\text{(estereoisomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{cis/trans}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{tenga}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{alcohol.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Para que haya isomería geométrica hacen falta dos condiciones: un doble enlace carbono-carbono, que impide el giro, y que $\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}$ de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos entre sí. Y además el enunciado pide que la molécula tenga un grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$.

El ejemplo más sencillo es el $\mathbf{\text{but-2-en-1-ol}}$:

$\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los dos carbonos del doble enlace cumplen la condición: uno lleva $-\mathrm{H}$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, y el otro $-\mathrm{H}$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Existen, por tanto, dos estereoisómeros:

El $\mathbf{\text{(Z)-but-2-en-1-ol}}$ o isómero cis, con el $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ y el $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ al mismo lado del doble enlace.

El $\mathbf{\text{(E)-but-2-en-1-ol}}$ o isómero trans, con esos dos grupos en lados opuestos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Ponga}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{ejemplo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presente}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{tenga}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{amina.}}\mathbf{\text{Identifique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trico}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{dicha}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula.}}\mathbf{\text{(0,25}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Con un grupo amino, el ejemplo más pequeño es la $\mathbf{\text{butan-2-amina}}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El $\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trico}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{C2}}$, el que lleva el grupo amino. Sus cuatro sustituyentes son:

$-\mathrm{H},-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los cuatro son distintos, de modo que la molécula no coincide con su imagen especular: existen los enantiómeros (R) y (S), que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

No valdría la propan-2-amina, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, porque su carbono central lleva dos metilos iguales.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Indique,}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{desarrollada,}}\mathbf{\text{cuatro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nico}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₃H₆O}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{correctamente}}\mathbf{\text{dichos}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(1,25}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Los grados de insaturación acotan las posibilidades:

$\text{grados de insaturaci}\acute{\text{o}}\text{n}=\frac{2\cdot 3+2-6}{2}=1$

Hay exactamente una insaturación, que puede ser un doble enlace $\mathrm{C}=\mathrm{O}$, un doble enlace $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ o un ciclo. Cuatro isómeros posibles son:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{propanal}}$. La insaturación es el carbonilo, situado en un carbono terminal que conserva un hidrógeno: es un aldehído.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{propanona}}$ (acetona). El mismo carbonilo, ahora en el carbono central y unido a dos radicales: es una cetona. Es isómero de función del anterior.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\mathbf{\text{prop-2-en-1-ol}}$ (alcohol alílico). Aquí la insaturación es un doble enlace carbono-carbono y el oxígeno forma un grupo hidroxilo: es un alcohol insaturado.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ — $\mathbf{\text{metoxieteno}}$ (metil vinil éter). El oxígeno se intercala entre dos carbonos y la insaturación vuelve a ser un doble enlace C=C: es un éter insaturado.

Todos ellos comparten la fórmula ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$ y difieren en el grupo funcional, de modo que son isómeros de función entre sí. Valdrían igualmente dos compuestos cíclicos, en los que la insaturación la aporta el anillo: el ciclopropanol y el oxetano.