Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2026

Dada la fórmula molecular ${\text{C}}_5{\text{H}}_{10}{\text{O}}_2$:

a) Represente todos los isómeros que contengan un ácido carboxílico. (0,75 puntos)

b) Represente todos los isómeros que contengan un grupo funcional éster. (0,75 puntos)

c) Formule un isómero que contenga dos grupos hidroxilo. (0,5 puntos)

Antes de buscar isómeros conviene calcular los grados de insaturación, porque dicen qué tipos de estructura son posibles. Para un compuesto de fórmula ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{m}}$ con oxígenos (que no influyen en el recuento):

$\text{grados de insaturaci}\acute{\text{o}}\text{n}=\frac{2\cdot 5+2-10}{2}=\frac{2}{2}=1$

Hay exactamente una insaturación, que en los apartados a) y b) es el doble enlace $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ del grupo carboxilo o del éster. Por tanto la cadena carbonada es en ambos casos abierta y saturada.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Represente}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{contengan}}\mathbf{\text{un}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{carbox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{lico.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El grupo $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ consume un carbono y los dos oxígenos, así que hay que repartir los cuatro carbonos restantes en todas las cadenas posibles. Con cuatro carbonos hay dos esqueletos, el lineal y el ramificado, y el carboxilo puede colocarse en posiciones distintas. Salen $\mathbf{\text{cuatro}}$ isómeros:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido pentanoico.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido 2-metilbutanoico.

$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido 3-metilbutanoico.

$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido 2,2-dimetilpropanoico.

No hay más: el carboxilo tiene que ocupar forzosamente un extremo de la cadena, y esas son todas las formas de colgar de él una cadena de cuatro carbonos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Represente}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{contengan}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un éster tiene la forma $\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-{\mathrm{R}}^{\mathrm{\prime }}$, donde $\mathrm{R}$ puede ser incluso un hidrógeno (los metanoatos) pero ${\mathrm{R}}^{\mathrm{\prime }}$ no. Se van repartiendo los cinco carbonos entre la parte ácida y la alcohólica, y para cada reparto se cuentan los esqueletos posibles:

Reparto	Fórmula	Nombre
$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ + 4 C	$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	metanoato de butilo
	$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	metanoato de butan-2-ilo
	$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$	metanoato de 2-metilpropilo
	$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3$	metanoato de 2-metilpropan-2-ilo
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ + 3 C	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	etanoato de propilo
	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$	etanoato de propan-2-ilo
${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ + 2 C	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	propanoato de etilo
${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ + 1 C	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	butanoato de metilo
	$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	2-metilpropanoato de metilo

En total, $\mathbf{\text{nueve}}$ ésteres. Todos ellos son, a su vez, isómeros de función de los cuatro ácidos del apartado anterior: misma fórmula molecular, distinto grupo funcional.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{contenga}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{hidroxilo.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Si los dos oxígenos se emplean en sendos grupos $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, ya no queda ningún $\mathrm{C}=\mathrm{O}$, de modo que la insaturación que exige la fórmula tiene que aparecer de otra manera: como un doble enlace carbono-carbono o como un ciclo. Un ejemplo con doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — pent-4-eno-1,2-diol.

Se comprueba la fórmula: cinco carbonos; hidrógenos $2+1+2+1+2=8$ en la cadena más los 2 de los hidroxilos, es decir, 10; y dos oxígenos. En efecto, ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$.

Valdría igualmente un compuesto cíclico y saturado, como el ciclopentano-1,2-diol, en el que la insaturación la aporta el anillo en lugar del doble enlace.