Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2022

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) Defina isómero estructural y explique los tipos de isomería estructural. (Hasta 0,8 puntos)

b) Dibuje y nombre los cuatro isómeros estructurales de fórmula molecular ${\text{C}}_7{\text{H}}_7\text{Cl}$ sabiendo que la molécula contiene un anillo bencénico. (Hasta 1,2 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Defina}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{estructural}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{tipos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{estructural.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,8}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Dos compuestos son $\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{estructurales}}$, o de constitución, cuando comparten la misma fórmula molecular pero sus átomos están unidos en distinto orden. Al ser sustancias diferentes, tienen propiedades físicas y químicas distintas.

Se distinguen tres tipos.

$\mathbf{\text{Isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$: cambia el esqueleto carbonado, que puede ser lineal o ramificado de varias maneras. Por ejemplo, el butano y el 2-metilpropano, ambos ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$.

$\mathbf{\text{Isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: se conservan el esqueleto y el grupo funcional, y solo cambia el carbono sobre el que este se sitúa. Por ejemplo, el butan-1-ol y el butan-2-ol.

$\mathbf{\text{Isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: cambia el propio grupo funcional. Por ejemplo, el propanal y la propanona, ambos ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$, aldehído uno y cetona el otro.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Dibuje}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{cuatro}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{estructurales}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₇H₇Cl}}\mathbf{\text{sabiendo}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{contiene}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{anillo}}\mathbf{\text{benc}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{nico.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{1,2}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Con un anillo bencénico quedan seis carbonos comprometidos, de modo que sobran un carbono y un cloro para repartir. Hay dos posibilidades: que ambos vayan al anillo por separado, o que el cloro cuelgue del carbono extra.

Con el metilo y el cloro sobre el anillo, en las tres disposiciones relativas posibles:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_4(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)(\mathrm{C}\mathrm{l})$ — 1-cloro-2-metilbenceno, u orto-clorotolueno, con los dos sustituyentes en carbonos contiguos.

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_4(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)(\mathrm{C}\mathrm{l})$ — 1-cloro-3-metilbenceno, o meta-clorotolueno, con un carbono de por medio.

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_4(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)(\mathrm{C}\mathrm{l})$ — 1-cloro-4-metilbenceno, o para-clorotolueno, con los sustituyentes enfrentados.

Y con el cloro sobre el carbono exterior:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$ — clorometilbenceno, conocido también como cloruro de bencilo.

Los tres primeros son isómeros de posición entre sí, porque solo cambia dónde se colocan los sustituyentes en el anillo; el cuarto es isómero de cadena de los otros tres, porque el cloro ha salido del anillo y el esqueleto es distinto.