Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2022

Responda las siguientes cuestiones:

a) Escriba las fórmulas estructurales y nombre los cuatro alquenos de fórmula molecular ${\text{C}}_6{\text{H}}_{12}$ que darían como producto el 2-metilpentano por adición de hidrógeno. (Hasta 1,0 puntos)

b) Defina reacción de sustitución y reacción de eliminación. Ponga un ejemplo de cada una de ellas nombrando todos los compuestos que intervienen. (Hasta 1,0 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{estructurales}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{cuatro}}\mathbf{\text{alquenos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₆H₁₂}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{dar}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{an}}\mathbf{\text{como}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{2-metilpentano}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{geno.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{1,0}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La hidrogenación satura el doble enlace sin tocar el esqueleto carbonado, así que todos los alquenos buscados tienen que tener exactamente el esqueleto del 2-metilpentano, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: cinco carbonos en línea con un metilo sobre el segundo. Lo único que puede variar es dónde se sitúa el doble enlace, y hay cuatro posiciones que dan compuestos distintos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 2-metilpent-1-eno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 2-metilpent-2-eno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 4-metilpent-1-eno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 4-metilpent-2-eno.

No hay un quinto: colocar el doble enlace entre los carbonos 4 y 5 de la primera numeración da el mismo compuesto que el 2-metilpent-1-eno leído del otro extremo, y lo mismo ocurre con las demás combinaciones.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Defina}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{Ponga}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{ejemplo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellas}}\mathbf{\text{nombrando}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{intervienen.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{1,0}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Una $\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ es aquella en la que un átomo o grupo de átomos de la molécula orgánica es reemplazado por otro, sin que cambie el número de enlaces del carbono afectado. Por ejemplo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}(\mathrm{a}\mathrm{c})\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Los reactivos son el cloroetano y el hidróxido de sodio; los productos, el etanol y el cloruro de sodio. El hidroxilo, que actúa como nucleófilo, ocupa el lugar del cloro.

Una $\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ es aquella en la que se pierden dos átomos o grupos situados en carbonos contiguos y entre esos carbonos aparece un enlace múltiple. Por ejemplo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el etanol y los productos, el eteno y el agua; el ácido sulfúrico actúa como agente deshidratante. Las dos son, en cierto modo, procesos opuestos: la eliminación crea insaturaciones y la adición las destruye.