Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2020

Dados los siguientes compuestos: ${\text{CH}}_3{\text{COOCH}}_2{\text{CH}}_3$, ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2\text{CHO}$ y ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{COOH}$.

a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. [0,75 puntos]

b) Nómbrelos. [0,75 puntos]

c) Escriba un isómero de cada uno de ellos. [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Identifique}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{presentes}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — grupo $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$: un carbonilo unido a un oxígeno que enlaza con otra cadena carbonada.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — grupo $\mathbf{\text{aldeh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{do}}$ o carbonilo terminal, $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$: el carbono del doble enlace al oxígeno está en el extremo de la cadena y conserva un hidrógeno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — grupo $\mathbf{\text{carboxilo}}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, propio de los ácidos carboxílicos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{N}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mbrelos.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etilo}}$ (acetato de etilo). El «etanoato» procede del ácido etanoico, que aporta el grupo acilo, y el «de etilo», del etanol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{butanal}}$. Cuatro carbonos, contando el del grupo $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, que siempre es el número 1, y terminación $\mathbf{\text{-al}}$.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}$. Tres carbonos, incluido el del carboxilo.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Lo primero es obtener la fórmula molecular de cada uno, porque un isómero ha de conservarla exactamente.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ es ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. Un isómero:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido butanoico, isómero de $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (ácido en lugar de éster).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ es ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$. Un isómero:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — butan-2-ona, isómero de $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (cetona en lugar de aldehído).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ es ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$. Un isómero:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — metanoato de etilo, isómero de $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (éster en lugar de ácido).

En los tres casos conviene comprobar el recuento de átomos: el número de carbonos, hidrógenos y oxígenos ha de coincidir con el del compuesto de partida.