Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2026

Realice las siguientes tareas: [2 puntos]

a) Dado el siguiente compuesto ${\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2\text{OH}$, realice las siguientes tareas:

a1) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). [0,50 puntos]

a2) Escriba y nombre un isómero estructural de cadena y otro de posición de dicho compuesto. [0,50 puntos]

b) Escriba los productos mayoritarios esperados para las siguientes reacciones químicas e indique el tipo de reacción: [1 punto]

b1) penta-2,3-dieno $+2{\text{H}}_2\stackrel{\text{catalizador}}{\to }$

b2) pentan-3-ol $\stackrel{{\text{KMnO}}_4,\text{ calor}}{\to }$

$\mathbf{\text{a1)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{alg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{espacial}}\mathbf{\text{(geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{y/o}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica).}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El compuesto es el pent-3-en-1-ol, y hay que examinar por separado las dos isomerías, porque las condiciones son distintas.

$\mathbf{\text{Geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$: sí la presenta. Requiere un doble enlace y que cada uno de sus dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí. Numerando desde el carbono del grupo hidroxilo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

El carbono 3 lleva un H y la cadena $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, y el carbono 4 un H y un $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: como los sustituyentes de cada uno son distintos y el doble enlace impide el giro, existen el isómero $\mathbf{\text{cis}}$, con los dos hidrógenos del mismo lado, y el $\mathbf{\text{trans}}$, con ellos enfrentados.

$\acute{\mathbf{\text{O}}}\mathbf{\text{ptica}}$: no la presenta. Haría falta un carbono asimétrico, unido a cuatro sustituyentes distintos, y no hay ninguno: los carbonos 1 y 2 llevan dos hidrógenos cada uno, los carbonos 3 y 4 son $s{p}^2$ y solo tienen tres sustituyentes, y el 5 es un metilo con tres hidrógenos. La molécula es superponible con su imagen especular.

$\mathbf{\text{a2)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{estructural}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{otro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{dicho}}\mathbf{\text{compuesto.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La fórmula molecular del compuesto es ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$, y todo isómero debe conservarla.

$\mathbf{\text{De}}\mathbf{\text{cadena}}$, que cambia el esqueleto carbonado ramificándolo y deja el grupo funcional donde estaba:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — 2-metilbut-3-en-1-ol.

$\mathbf{\text{De}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, que conserva la cadena y el grupo funcional pero lo traslada a otro carbono:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — pent-3-en-2-ol.

$\mathbf{\text{b1)}}\mathbf{\text{penta-2,3-dieno}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{2}}\mathbf{\text{H₂,}}\mathbf{\text{catalizador}}$

El penta-2,3-dieno es un dieno acumulado, con los dos dobles enlaces sobre el mismo carbono central:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+2{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Cada molécula de hidrógeno satura uno de los dobles enlaces, así que con dos se llega al alcano: el producto es el $\mathbf{\text{pentano}}$. Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (hidrogenación catalítica).

$\mathbf{\text{b2)}}\mathbf{\text{pentan-3-ol,}}\mathbf{\text{KMnO₄,}}\mathbf{\text{calor}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El pentan-3-ol es un alcohol secundario y su producto es la $\mathbf{\text{pentan-3-ona}}$, una cetona. Es una reacción de $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

Importa distinguir según el tipo de alcohol: uno primario se oxidaría con permanganato hasta ácido carboxílico, pero uno secundario se detiene en la cetona, porque al carbono que lleva el hidroxilo ya no le quedan hidrógenos que perder y seguir oxidando exigiría romper la cadena.