Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2026

Realice las siguientes tareas: [2 puntos]

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos e indique justificadamente si pueden presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica):

a1) but-3-en-1-ol [0,50 puntos]

a2) pent-3-en-1-ol [0,50 puntos]

b) Complete y ajuste las siguientes reacciones orgánicas e indique el tipo de reacción:

b1) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2\text{Br}+\text{KOH}\to$ [0,50 puntos]

b2) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CH}={\text{CH}}_2+\text{HI}\to$ [0,50 puntos]

$\mathbf{\text{a1)}}\mathbf{\text{but-3-en-1-ol}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Se numera la cadena empezando por el extremo más cercano al grupo hidroxilo, que es el principal:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathbf{\text{Geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$: no la presenta. Hay doble enlace, pero uno de sus carbonos, el terminal, lleva $\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{genos}}\mathbf{\text{iguales}}$. Al intercambiarlos se obtiene la misma molécula, así que no hay dos disposiciones distinguibles.

$\acute{\mathbf{\text{O}}}\mathbf{\text{ptica}}$: tampoco. Ningún carbono está unido a cuatro sustituyentes distintos: los dos $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ llevan dos hidrógenos cada uno y los del doble enlace son $s{p}^2$.

$\mathbf{\text{a2)}}\mathbf{\text{pent-3-en-1-ol}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathbf{\text{Geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$: sí la presenta, y es justo la diferencia con el anterior. Ahora el doble enlace está entre dos carbonos interiores: el 3 lleva un H y la cadena $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, y el 4 lleva un H y un metilo. Los sustituyentes de cada carbono son distintos entre sí, de modo que existen el isómero cis, con los dos hidrógenos del mismo lado, y el trans, con ellos enfrentados.

$\acute{\mathbf{\text{O}}}\mathbf{\text{ptica}}$: no la presenta, por la misma razón que antes: no hay ningún carbono asimétrico.

$\mathbf{\text{b1)}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CH₂Br}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{KOH}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El hidróxido de potasio aporta el ion $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$, que es un nucleófilo: ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar, mientras el bromo se marcha como bromuro.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}$

De 1-bromopropano se obtiene el propan-1-ol. Es una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

Conviene añadir que el medio decide el resultado: en disolución acuosa se obtiene el alcohol, como aquí, pero con el hidróxido disuelto en alcohol y en caliente el $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ actúa como base, arranca un hidrógeno del carbono contiguo y la reacción pasa a ser de eliminación, dando propeno.

$\mathbf{\text{b2)}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CH=CH₂}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{HI}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El yoduro de hidrógeno se adiciona al doble enlace del but-1-eno, y el reparto no es indiferente. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, y el halógeno al que tiene menos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{I}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto mayoritario es el $\mathbf{\text{2-yodobutano}}$. Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila.

La razón de la regla es la estabilidad del intermedio: el protón entra primero y deja un carbocatión, y el secundario que se forma aquí está más estabilizado por los grupos alquilo vecinos que el primario alternativo, así que es el camino mayoritario.