Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2023

a) Se muestran, a continuación, las fórmulas estructurales semidesarrolladas del eteno y del etino ($Z(\text{H})=1$ y $Z(\text{C})=6$). Justifique, utilizando los esquemas de hibridación de la teoría del enlace de valencia (TEV), los valores aproximados que toman los ángulos $\alpha$ y $\beta$. [0,50 puntos]



b) Escriba la fórmula estructural semidesarrollada de los siguientes compuestos: butano, propeno, propan-1-ol, ciclohexeno, 3-metilbut-1-eno y clorometanol. [1,50 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Justifique,}}\mathbf{\text{utilizando}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{esquemas}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{teor}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{enlace}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{valencia}}\mathbf{\text{(TEV),}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{valores}}\mathbf{\text{aproximados}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{toman}}\mathbf{\text{los}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{ngulos}}\mathbf{\text{α}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{β.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La hibridación de un carbono se determina contando las $\mathbf{\text{zonas}}$ de enlace que lo rodean, entendiendo que un enlace múltiple cuenta como una sola zona: los pares que sobran se alojan en orbitales $p$ sin hibridar y forman los enlaces $\pi$. Los orbitales híbridos, que son los que fijan las direcciones, se separan al máximo entre sí.

$\mathbf{\text{Eteno}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$: cada carbono está unido a dos hidrógenos y, por un doble enlace, al otro carbono. Son tres zonas, de modo que el carbono mezcla su orbital $2s$ con dos $2p$ y resulta una hibridación ${\mathbf{\text{sp}}}^2$: tres híbridos coplanarios separados 120°, más un orbital $p$ perpendicular al plano que forma el enlace $\pi$.

$\alpha \approx {120}^{\circ }$

$\mathbf{\text{Etino}}$, $\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$: cada carbono está unido a un hidrógeno y, por un triple enlace, al otro carbono. Son solo dos zonas, así que el carbono mezcla el $2s$ con un único $2p$ y la hibridación es $\mathbf{\text{sp}}$: dos híbridos en direcciones opuestas, separados 180°, y dos orbitales $p$ perpendiculares que forman los dos enlaces $\pi$.

$\beta ={180}^{\circ }$

De ahí que el eteno sea una molécula plana y el etino, lineal. Nótese que $\beta >\alpha$: cuantas menos zonas rodean al átomo central, más se separan y mayor es el ángulo. La secuencia completa es 180° para $sp$, 120° para $s{p}^2$ y 109,5° para $s{p}^3$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{estructural}}\mathbf{\text{semidesarrollada}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{butano,}}\mathbf{\text{propeno,}}\mathbf{\text{propan-1-ol,}}\mathbf{\text{ciclohexeno,}}\mathbf{\text{3-metilbut-1-eno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{clorometanol.}}\mathbf{\text{[1,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\text{butano}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Cuatro carbonos en cadena lineal y saturada, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$.

$\text{propeno}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$

Tres carbonos con un doble enlace; al ser tres, no hace falta localizador: solo puede estar entre el primero y el segundo.

$\text{propan-1-ol}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

El localizador 1 sitúa el hidroxilo en un carbono terminal, así que es un alcohol primario.

$\text{ciclohexeno}:\text{anillo }\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{ cerrado sobre s}\acute{\text{ı}}\text{ mismo}$

Seis carbonos en ciclo con un doble enlace, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}$.

$\text{3-metilbut-1-eno}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Cadena principal de cuatro carbonos con el doble enlace entre el primero y el segundo, y un metilo en el tercero.

$\text{clorometanol}:\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}$

Un solo carbono que lleva a la vez el hidroxilo y el cloro, además de dos hidrógenos, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}$.