Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2022

a) Considere los elementos cuyas configuraciones electrónicas en su estado fundamental son: $\text{A}:1s^{2}2s^{2}2p^{6}3s^{2}3p^2$; $\text{B}:1s^{2}2s^{2}2p^{6}3s^{2}3p^5$. Justifique qué elemento, $\text{A}$ o $\text{B}$, presenta un mayor valor de la primera energía de ionización. [0,5 puntos]

b) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos: [1,5 puntos]

i) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{OH}$

ii) ${\text{CH}}_3-\text{NH}-{\text{CH}}_2-\text{CH}={\text{CH}}_2$

iii) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-\text{CHO}$

iv) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-\text{COOH}$

v) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CO}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

vi) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{O}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{elemento,}}\mathbf{\text{A}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{B,}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{mayor}}\mathbf{\text{valor}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{primera}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ionizaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Primero hay que identificar a los dos elementos por sus configuraciones. Los dos terminan en la capa $n=3$, así que pertenecen al $\mathbf{\text{mismo}}\mathbf{\text{periodo}}$, el tercero:

$\mathrm{A}:1s^{2}2s^{2}2p^{6}3s^{2}3p^2\Rightarrow Z=14,\text{ silicio, grupo 14}$

$\mathrm{B}:1s^{2}2s^{2}2p^{6}3s^{2}3p^5\Rightarrow Z=17,\text{ cloro, grupo 17}$

Al estar en el mismo periodo, sus electrones de valencia ocupan la misma capa y están, por tanto, a una distancia parecida del núcleo. Lo que los distingue es la carga nuclear: el cloro tiene tres protones más. Y como los electrones que se han añadido para compensarlos están en esa misma capa, se apantallan mal entre sí, de modo que la $\mathbf{\text{carga}}\mathbf{\text{nuclear}}\mathbf{\text{efectiva}}$ que soporta el electrón externo es mayor en el cloro.

Consecuencia: el cloro atrae con más fuerza a su electrón más externo, tiene un radio atómico menor y cuesta más arrancárselo. Por tanto, el elemento $\mathbf{\text{B}}$, el cloro, presenta la mayor primera energía de ionización.

$E_{\mathrm{i}}(\mathrm{S}\mathrm{i})<E_{\mathrm{i}}(\mathrm{C}\mathrm{l})$

Los valores experimentales lo confirman: 786 $\mathrm{k}\mathrm{J}\mathrm{m}\mathrm{o}{\mathrm{l}}^{-1}$ para el silicio frente a 1251 para el cloro.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Identifique}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{presentes}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{[1,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}$

Grupo $\mathbf{\text{hidroxilo}}$, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$: función $\mathbf{\text{alcohol}}$. Al estar sobre un carbono terminal es un alcohol primario. El compuesto es el etanol.

$\mathbf{\text{ii)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$

Hay dos funciones. El grupo $\mathbf{\text{amino}}$, $-\mathrm{N}\mathrm{H}-$, con el nitrógeno unido a dos cadenas de carbono: es una $\mathbf{\text{amina}}\mathbf{\text{secundaria}}$. Y un $\mathbf{\text{doble}}\mathbf{\text{enlace}}$ carbono-carbono en el extremo de la cadena, propio de un $\mathbf{\text{alqueno}}$.

$\mathbf{\text{iii)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Grupo $\mathbf{\text{carbonilo}}$ situado en un carbono terminal, que lleva además un hidrógeno: es el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ o formilo, función $\mathbf{\text{aldeh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{do}}$. El compuesto es el pentanal.

$\mathbf{\text{iv)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Grupo $\mathbf{\text{carboxilo}}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, que reúne un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono terminal: función $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{carbox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{lico}}$. Es el ácido pentanoico.

$\mathbf{\text{v)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Grupo $\mathbf{\text{carbonilo}}$ sobre un carbono $\mathbf{\text{interno}}$, con sendas cadenas a los dos lados: función $\mathbf{\text{cetona}}$. Es la hexan-3-ona. La diferencia con el aldehído del apartado iii) está solo en la posición del carbonilo.

$\mathbf{\text{vi)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Un oxígeno $\mathbf{\text{puente}}$, unido a dos carbonos y sin hidrógenos: función $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ter}}$. Es el 1-etoxibutano, o etil butil éter.