Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2025

Realice las siguientes tareas: [2 puntos]

a) Indique cuáles de los siguientes compuestos son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) 4-metil-pentan-2-ona; a2) 2-metilpropan-1-ol; a3) 3,3-dimetilbutanal; a4) butan-1-ol. [1 punto]

b) Complete y ajuste las siguientes reacciones e indique el tipo de reacción: [1 punto]

b1) ${\text{CH}}_3-\text{CH}={\text{CH}}_2+\text{HI}\to$

b2) ${\text{CH}}_3-\text{CHBr}-{\text{CH}}_3+\text{KOH}\to$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{especifique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presentan:}}\mathbf{\text{a1)}}\mathbf{\text{4-metil-pentan-2-ona;}}\mathbf{\text{a2)}}\mathbf{\text{2-metilpropan-1-ol;}}\mathbf{\text{a3)}}\mathbf{\text{3,3-dimetilbutanal;}}\mathbf{\text{a4)}}\mathbf{\text{butan-1-ol.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

Dos compuestos son isómeros si comparten fórmula molecular y difieren en la estructura, así que lo primero es escribir cada uno y contar sus átomos.

$\text{a1) }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — una cetona, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$.

$\text{a2) }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — un alcohol, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$.

$\text{a3) }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — un aldehído, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$.

$\text{a4) }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — un alcohol, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$.

Las fórmulas los agrupan de dos en dos:

$\mathbf{\text{a1}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{a3}}$ comparten la fórmula ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$. Uno es una cetona y el otro un aldehído, es decir, tienen $\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{distintos}}$: son isómeros de $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

$\mathbf{\text{a2}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{a4}}$ comparten la fórmula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$. Los dos son alcoholes primarios, con el hidroxilo en un carbono extremo, y lo único que cambia es el esqueleto carbonado: uno es lineal y el otro ramificado. Son isómeros de $\mathbf{\text{cadena}}$.

$\mathbf{\text{b1)}}\mathbf{\text{CH₃-CH=CH₂}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{HI}}$

El yoduro de hidrógeno se adiciona al doble enlace del propeno, y el reparto no es indiferente. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, y el halógeno al que tiene menos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{I}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto mayoritario es el $\mathbf{\text{2-yodopropano}}$. Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila.

La razón de la regla está en el intermedio: el protón entra primero y deja un carbocatión, y el secundario que se forma aquí está más estabilizado por los metilos vecinos que el primario alternativo.

$\mathbf{\text{b2)}}\mathbf{\text{CH₃-CHBr-CH₃}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{KOH}}$

El hidróxido de potasio aporta el ion $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$, que actúa como nucleófilo: ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar, mientras el bromo se marcha como bromuro.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}$

De 2-bromopropano se obtiene el propan-2-ol, un alcohol secundario. Es una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

Conviene añadir que el medio decide el resultado: en disolución acuosa se obtiene el alcohol, como aquí, pero con el hidróxido disuelto en alcohol y en caliente el $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ actúa como base, arranca un hidrógeno del carbono contiguo y la reacción pasa a ser de eliminación, dando propeno.