Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2025

Dado el siguiente compuesto ${\text{CH}}_2=\text{C(OH)}-{\text{CH}}_3$, realice las siguientes tareas: [2 puntos]

a) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). [0,5 puntos]

b) Escriba y nombre un isómero estructural de función y otro de posición del compuesto del enunciado. [0,5 puntos]

c) Escriba y ajuste la ecuación química para la reacción de combustión del compuesto del enunciado con ${\text{O}}_2$. [0,5 puntos]

d) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción del compuesto ${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2\text{Br}$ con ${\text{H}}_2$? [0,5 puntos]

${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2\text{Br}+{\text{H}}_2\to {\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2\text{Br}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{alg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{espacial}}\mathbf{\text{(geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{y/o}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica).}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El compuesto es el prop-1-en-2-ol, y las dos isomerías espaciales exigen condiciones distintas, así que se examinan por separado.

$\mathbf{\text{Geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$: no la presenta. Hace falta un doble enlace cuyos dos carbonos lleven, cada uno, sustituyentes distintos entre sí. Aquí:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El carbono 1 es un $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ terminal, con $\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{genos}}\mathbf{\text{iguales}}$. Al intercambiarlos se obtiene la misma molécula, de modo que no hay dos disposiciones distinguibles y no existen las formas cis y trans.

$\acute{\mathbf{\text{O}}}\mathbf{\text{ptica}}$: tampoco. Haría falta un carbono asimétrico, unido a cuatro sustituyentes diferentes, y no hay ninguno: los dos primeros carbonos son $s{p}^2$ y solo tienen tres sustituyentes, y el tercero es un metilo con tres hidrógenos. La molécula es superponible con su imagen especular.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{estructural}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{otro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{enunciado.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$, y todo isómero debe conservarla.

$\mathbf{\text{De}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, que cambia el grupo funcional:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propanona (acetona), una cetona.

Merece la pena señalar que no es un isómero cualquiera: es el tautómero ceto del enol del enunciado, y es la forma estable. Los enoles como este se convierten espontáneamente en la cetona correspondiente.

$\mathbf{\text{De}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, que conserva la cadena y el grupo funcional pero lo traslada de carbono:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — prop-2-en-1-ol (alcohol alílico).

En los dos casos el recuento es el mismo: tres carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{ajuste}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ecuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{enunciado}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{O₂.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

En una combustión completa todo el carbono acaba como $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y todo el hidrógeno como agua. Se ajustan primero carbono e hidrógeno, y el oxígeno al final, sin olvidar el que ya trae la propia molécula:

${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}+4{\mathrm{O}}_2\to 3\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación átomo a átomo: C 3 = 3; H 6 = 6; O $1+8=9$ frente a $6+3=9$.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{¿C}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mo}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{denomina}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{siguiente}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{CH₂=CH-CH₂Br}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{H₂?}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+{\mathrm{H}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}$

Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, y más concretamente una $\mathbf{\text{hidrogenaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ catalítica.

Basta comparar los dos lados para verlo: el doble enlace del reactivo desaparece y cada uno de sus dos carbonos incorpora un hidrógeno, sin que se pierda ningún átomo. En una adición todos los átomos de los reactivos acaban en el producto, que es lo que ocurre aquí; no hay ningún grupo que se sustituya ni que se elimine.