Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2021

Dados los siguientes compuestos: ${\text{CH}}_3{\text{COOCH}}_2{\text{CH}}_3$, ${\text{CH}}_3{\text{CONH}}_2$, ${\text{CH}}_3{\text{CHOHCH}}_3$ y ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{COOH}$:

a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. [1 punto]

b) Nómbrelos. [1 punto]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Identifique}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{presentes}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — grupo $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$: un carbonilo unido a un oxígeno que enlaza con otra cadena carbonada.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ — grupo $\mathbf{\text{amida}}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$: un carbonilo unido a un nitrógeno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — grupo $\mathbf{\text{hidroxilo}}$, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, propio de los alcoholes. Al estar sobre un carbono unido a otros dos, se trata de un alcohol $\mathbf{\text{secundario}}$.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — grupo $\mathbf{\text{carboxilo}}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, propio de los ácidos carboxílicos.

Merece la pena observar que el éster y la amida son $\mathbf{\text{derivados}}\mathbf{\text{de}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}$: se obtienen formalmente sustituyendo el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ del carboxilo por $-\mathrm{O}-\mathrm{R}$ y por $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$, respectivamente.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{N}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mbrelos.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etilo}}$ (acetato de etilo). Procede del ácido etanoico, que aporta los dos carbonos del «etanoato», y del etanol, que aporta el «de etilo».

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ — $\mathbf{\text{etanamida}}$ (acetamida). Dos carbonos y la terminación $\mathbf{\text{-amida}}$ sobre el nombre del alcano.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{propan-2-ol}}$. Tres carbonos y el hidroxilo en el segundo, que es lo que indica el localizador.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}$. Tres carbonos, contando el del propio grupo carboxilo, que siempre es el número 1.